cinchonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonine
• 英文别名: (S)-[(2S,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-QZCPTFHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonine 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-propargyl-N-(4-methoxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)cinchonium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐的相转移催化催化β-酮酯的对映选择性氟化。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了由辛可宁中的季铵盐作为相转移催化剂促进的催化对映选择性亲电氟化。在温和的反应条件下，用N-氟苯磺酰亚胺作为氟源处理β-酮酯，可得到相应的α-氟β-酮酯，产率高，对映体过量适中

  DOI：

  10.1021/ol010281v

文献信息

• Proton/deuterium exchange in cinchonidine and deuteration of ethyl pyruvate using platinum/Al2O3 catalysts
  作者：A. Solladié-Cavallo、F. Hoernel、M. Schmitt、F. Garin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00400-8

  日期：2002.4

  under conditions (pressure (40 bar), temperature (25°C) and reaction times (2 h)) used for usual hydrogenation of ethyl pyruvate showed that the vinyl group is totally transformed into an ethyl (deuterated) and that H for D exchanges occur on the quinoline ring and at C9. Deuteration of ethyl pyruvate under the same conditions showed that no deuteration occurs at the chain-methyl, neither in toluene nor

  对辛可尼定（CD）在通常用于丙酮酸乙酯加氢的条件（压力（40 bar），温度（25°C）和反应时间（2 h））下的氘化研究表明，乙烯基已完全转化为乙基（氘代），并且D交换的H发生在喹啉环和C9处。在相同条件下丙酮酸乙酯的氘化表明在甲苯和AcOH中都没有在甲基链上发生氘化，表明烯醇不是反应物种。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Dae Young Kim、Eun Joo Park

  DOI：10.1021/ol010281v

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] The catalytic enantioselective electrophilic fluorination promoted by quaternary ammonium salt from cinchonine as a phase-transfer catalyst is described. Treatment of beta-keto esters with N-fluorobenzenesulfonimide as the fluorine source under mild reaction conditions afforded the corresponding alpha-fluoro beta-keto esters in exellent yields with good to moderate enantiomeric

  [反应：参见正文]描述了由辛可宁中的季铵盐作为相转移催化剂促进的催化对映选择性亲电氟化。在温和的反应条件下，用N-氟苯磺酰亚胺作为氟源处理β-酮酯，可得到相应的α-氟β-酮酯，产率高，对映体过量适中