N,N',N",N"'-([1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine) | 1454586-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N",N"'-([1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine)
• 英文别名: N-[[3-[3,5-bis[(1H-pyrrol-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]-5-[(1H-pyrrol-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine
• CAS: 1454586-90-3
• 化学式: C₃₆H₄₂N₈
• 分子量: 586.783
• InChiKey: SBZSQGCVFRNNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N",N"'-([1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine) 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有甘露糖苷选择性的诱导拟合合成碳水化合物受体文库的结合研究

  摘要：

  合成的碳水化合物受体可以用作疾病检测，药物递送甚至治疗的试剂，但是，它们很少用于这些应用，因为它们与细胞表面不普遍存在的弱于全赤道的葡萄糖苷结合较弱。本文所用的5个不同的辛氧基吡喃糖苷，将其通过质谱法和通过测量8个受体的结合1个在CD 1 H NMR滴定2氯2在298 K，据悉，提供结合亲和力，从≈10变化1 -10 4 米- 1。尽管受体混杂，但1对β-Man的选择性为103：1β-Man：β-Gal，受体2 –4和6对α-Man有优先选择权，5对β-Gal有选择性，10对α-Glc有优先选择权（Man =甘露糖; Gal =半乳糖，Glc =葡萄糖）。各种1D和2D NMR以及计算技术被用于确定热力学结合参数（ΔH o和ΔS o）以及宿主-客体复合物的结构，表明二聚体受体10以增加的焓结合β-Man。 ，但熵罚大于1。建模第一原理表明，10 ⋅β-曼形成的包合型配合物，其中该聚糖接合的

  DOI：

  10.1002/chem.201803317
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N,N',N",N"'-([1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  具有甘露糖苷选择性的诱导拟合合成碳水化合物受体文库的结合研究

  摘要：

  合成的碳水化合物受体可以用作疾病检测，药物递送甚至治疗的试剂，但是，它们很少用于这些应用，因为它们与细胞表面不普遍存在的弱于全赤道的葡萄糖苷结合较弱。本文所用的5个不同的辛氧基吡喃糖苷，将其通过质谱法和通过测量8个受体的结合1个在CD 1 H NMR滴定2氯2在298 K，据悉，提供结合亲和力，从≈10变化1 -10 4 米- 1。尽管受体混杂，但1对β-Man的选择性为103：1β-Man：β-Gal，受体2 –4和6对α-Man有优先选择权，5对β-Gal有选择性，10对α-Glc有优先选择权（Man =甘露糖; Gal =半乳糖，Glc =葡萄糖）。各种1D和2D NMR以及计算技术被用于确定热力学结合参数（ΔH o和ΔS o）以及宿主-客体复合物的结构，表明二聚体受体10以增加的焓结合β-Man。 ，但熵罚大于1。建模第一原理表明，10 ⋅β-曼形成的包合型配合物，其中该聚糖接合的

  DOI：

  10.1002/chem.201803317

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS<br/>[FR] RÉCEPTEURS SÉLECTIFS DE GLUCIDES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2014031204A3

  公开（公告）日：2014-05-15
• CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  申请人：Braunschweig Adam B.

  公开号：US20150141480A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to a new class of synthetic carbohydrate receptor compounds comprising Formula I as described herein: (I). Other aspects of the present invention relate to pharmaceutical compositions and pharmaceutical delivery vehicles comprising the compound of Formula (I) The present invention is also directed to methods of treatment and diagnosis that involve the administration of a compound of Formula (I).
• US9296688B2
  申请人：——

  公开号：US9296688B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Binding Studies on a Library of Induced‐Fit Synthetic Carbohydrate Receptors with Mannoside Selectivity
  作者：Kalanidhi Palanichamy、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Mateusz Marianski、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201803317

  日期：2018.9.18

  by 1H NMR titrations in CD2Cl2 at 298 K, is reported, providing binding affinities that vary from ≈101–104 m−1. Although the receptors are promiscuous, 1 shows selectivity for β‐Man at a ratio of 103:1 β‐Man:β‐Gal, receptors 2–4 and 6 have preference for α‐Man, 5 is selective for β‐Gal, and 10 prefers α‐Glc (Man=mannose; Gal=galactose, Glc=glucose). A variety of 1D and 2D NMR, and computational techniques

  合成的碳水化合物受体可以用作疾病检测，药物递送甚至治疗的试剂，但是，它们很少用于这些应用，因为它们与细胞表面不普遍存在的弱于全赤道的葡萄糖苷结合较弱。本文所用的5个不同的辛氧基吡喃糖苷，将其通过质谱法和通过测量8个受体的结合1个在CD 1 H NMR滴定2氯2在298 K，据悉，提供结合亲和力，从≈10变化1 -10 4 米- 1。尽管受体混杂，但1对β-Man的选择性为103：1β-Man：β-Gal，受体2 –4和6对α-Man有优先选择权，5对β-Gal有选择性，10对α-Glc有优先选择权（Man =甘露糖; Gal =半乳糖，Glc =葡萄糖）。各种1D和2D NMR以及计算技术被用于确定热力学结合参数（ΔH o和ΔS o）以及宿主-客体复合物的结构，表明二聚体受体10以增加的焓结合β-Man。 ，但熵罚大于1。建模第一原理表明，10 ⋅β-曼形成的包合型配合物，其中该聚糖接合的
• Anti-Zika Activity of a Library of Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：Kalanidhi Palanichamy、Anjali Joshi、Tugba Mehmetoglu-Gurbuz、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Himanshu Garg、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00142

  日期：2019.4.25

  antiviral therapies that have been specifically approved to treat ZIKV, and there is an urgent need to develop effective anti-ZIKV agents. Here, we report anti-ZIKV activity of 16 synthetic carbohydrate receptors (SCRs) that inhibit ZIKV infection in Vero and HeLa cells. Using a ZIKV reporter virus particle-based infection assay, our data demonstrates these SCRs are highly potent with IC50s as low as

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，