cyclohexyl 3,5-dimethylphenyl ether | 1369802-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclohexyl 3,5-dimethylphenyl ether
• 英文别名: 1-Cyclohexyloxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1369802-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MRNAWGMUZZIWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基环己酮 、 环己醇 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以17%的产率得到cyclohexyl 3,5-dimethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd/C-乙烯体系将环己酮转化为烷基芳基醚

  摘要：

  讨论了使用 Pd/C-乙烯系统将环己酮和取代的环己酮转化为烷基芳基醚，其中乙烯充当氢受体。通过用 BBr3 处理，获得的醚很容易转化为相应的酚。还描述了在乙烯气氛下在催化量的 Pd/C 存在下将环己烯酮直接转化为苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601362

文献信息

• Acid catalyzed alkylation of phenols with cyclohexene: Comparison between homogeneous and heterogeneous catalysis, influence of cyclohexyl phenyl ether equilibrium and of the substituent on reaction rate and selectivity
  作者：L. Ronchin、A. Vavasori、L. Toniolo

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.007

  日期：2012.3

  CH3SO3H ortho/para is variable from 3 to 5, suggesting an involvement of the cyclohexyl phenyl ether rearrangement. This is proved also by a direct relationship between the ortho/para ratio and the concentration of the cyclohexyl phenyl ether when CH3SO3H is used as a catalyst. The formation of cyclohexyl aryl ethers is reversible; on the contrary, ring alkylation appears irreversible. The reactivity of the

  研究了在均相和均相酸催化剂存在下，在358 K下几种酚对环己烯液相烷基化反应的反应性。作为非均相和均相体系的实例，Amberlyst 15和CH 3 SO 3 H的比较表明，前者具有较高的活性，并且两个系统之间的选择性行为不同，无论如何，在两个系统中都会发生O-烷基化和环烷基化。观察到异构和均相体系之间环烷基化选择性的显着差异：Amberlyst 15的邻位/对位比恒定，接近2，而在存在CH 3 SO 3 H邻位/对是3至5之间的变量，表明参与了环己基苯基醚的重排。当使用CH 3 SO 3 H作为催化剂时，邻/对比率与环己基苯基醚浓度之间的直接关系也证明了这一点。环己基芳基醚的形成是可逆的；相反，环烷基化是不可逆的。二甲基苯酚的反应性显示出取代基的空间位阻对环己基阳离子的亲电子进攻的强烈影响，而甲基丙烯酸的感应作用对此影响很小。