Methyl pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene-21-carboxylate | 20033-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene-21-carboxylate
• CAS: 20033-18-5
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RJFFLGHOAWYSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene-21-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1,2,3,4-二苯并芴
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations

  摘要：

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31637
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 正丁基锂 、 PPA 作用下， 生成 Methyl pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在基于亲和力-N设计α -氨基保护基团的肽合成：tetrabenzo [A，C，G，I]芴基-17-甲基氨基甲酸酯（Tbfmoc）

  摘要：

  阿新的N- α -氨基保护基团（Tbfmoc）已被设计为允许选择性地吸附到多孔石墨化碳，因此允许N个分离容易α -acetylated截短肽作为固相肽合成的杂质产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74138-4

文献信息

• Substituent effects on a sigmatropic reaction. Rearrangement of some 3-substituted 1,1-diphenylindenes
  作者：William A. Pettit、Joseph W. Wilson

  DOI：10.1021/ja00461a033

  日期：1977.9
• HOPKINSON A. C.; LEE-RUFF E.; MALEKI M., SYNTHESIS,(1986) N 5, 366-371
  作者：HOPKINSON A. C.、 LEE-RUFF E.、 MALEKI M.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations
  作者：A. C. Hopkinson、E. Lee-Ruff、M. Maleki

  DOI：10.1055/s-1986-31637

  日期：——

  Rearrangements of α-alkoxycarbonyldiarylmethyl cations lead to 9-fluorenecarboxylic esters. Decarboxylation of these esters generates the fluorene derivatives 9a-f. The precursors to the cations are the α-hydroxyesters 6a-g.This conversion constitutes a facile synthesis of benzofluorenes.

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。
• Design on an affinity-based Nα-amino protecting group for peptide synthesis: tetrabenzo[a,c,g,i]fluorenyl-17-methyl urethanes (Tbfmoc)
  作者：Robert Ramage、Gilles Raphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74138-4

  日期：1992.1

  (Tbfmoc) has been designed to allow selective adsorption to porous graphitised carbon, thus allowing facile separation of Nα-acetylated truncated peptides generated as impurities in solid phase peptide synthesis.

  阿新的N- α -氨基保护基团（Tbfmoc）已被设计为允许选择性地吸附到多孔石墨化碳，因此允许N个分离容易α -acetylated截短肽作为固相肽合成的杂质产生的。