N,N'-Dimethyl-5,5-dipropinylbarbitursaeure | 115778-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-5,5-dipropinylbarbitursaeure
• 英文别名: Rpaliqdopcmzqn-uhfffaoysa-；1,3-dimethyl-5,5-bis(prop-2-ynyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 115778-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: RPALIQDOPCMZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dimethyl-5,5-dipropinylbarbitursaeure 在 selenium 、 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到1',3'-dimethyl-2'H,4H,6H-spiro[cyclopenta[c]selenophene-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  银介导的 [2 + 2 + 1] 二炔与元素硒/硫的环化反应合成 3,4-取代的环戊二烯[c]硒吩/环戊二烯[c]噻吩

  摘要：

  已开发出一种高效且原子经济的银介导 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于合成 3,4-稠环取代和 2,5-未取代的硒酚或噻吩。一步快速构建了两个 C-Se/C-S 键和一个 C-C 键。容易获得的底物、市售的元素硒/硫和良好的官能团耐受性使该过程对合成 π 共轭材料分子具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02018
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以61%的产率得到N,N'-Dimethyl-5,5-dipropinylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1409 - 1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Spiro Barbiturates and Meldrum’s Acid Derivatives via a [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Sambasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1055/s-0037-1610238

  日期：2018.12

  and Meldrum’s acid derivatives containing a spiro linkage. Furthermore, we have extended this methodology to synthesize linearly fused Meldrum’s acid derivatives via Diels–Alder reaction using rongalite chemistry. Intermolecular [2+2+2] cycloaddition of propargyl halides with 1,6-diynes was accomplished with a catalytic amount of Mo(CO)6 to generate benzyl halo barbiturates and Meldrum’s acid derivatives

  摘要 用催化量的Mo（CO）6生成炔丙基卤与1，6-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，生成苄基卤代巴比妥酸酯和含有螺环键的梅德鲁姆酸衍生物。此外，我们已经扩展了这种方法，以利用朗格石化学通过Diels-Alder反应合成线性稠合的Meldrum酸衍生物。 用催化量的Mo（CO）6生成炔丙基卤与1，6-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，生成苄基卤代巴比妥酸酯和含有螺环键的梅德鲁姆酸衍生物。此外，我们已经扩展了这种方法，以利用朗格石化学通过Diels-Alder反应合成线性稠合的Meldrum酸衍生物。
• Atom-Economic Route to Cyanoarenes and 2,2′-Dicyanobiarenes via Iron-Catalyzed Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Diynes and Tetraynes with Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Hrishikesh Chowdhury、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01217

  日期：2017.7.7

  An efficient protocol for the synthesis of cyanoarenes has been developed via an iron-catalyzed chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes with alkynylnitriles under mild reaction conditions with good to excellent yields. The reaction is catalyzed by the combination of FeCl2·4H2O as a metal source, 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp) as a ligand, and Zn as a reducing

  在温和的反应条件下，通过铁催化的二炔与炔腈的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出氰基芳烃的有效合成方法，收率良好至极佳。在DME溶剂中，FeCl 2 ·4H 2 O作为金属源，2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp）作为配体和Zn作为还原剂的组合催化该反应。该方案进一步扩展到由四炔与炔腈的反应合成2,2'-二氰基双戊二烯骨架。
• Additive-Controlled Switchable Selectivity from Cyanobenzenes to 2-Alkynylpyridines: Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Diynes and Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Neha Patel、Hrishikesh Chowdhury、Prasad V. Bharatam、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201800228

  日期：2018.5.2

  developed by the reaction of 1,6‐diynes with alkynylnitriles using chloro(pentamethylcyclopentadienyl) (cyclooctadiyne)ruthenium(II) as catalyst in dimethoxyethane (DME). The course of the reaction can be drastically altered simply by adding a catalytic amount of AgOTf as an additive resulting in a comprehensive shift in product formation from cyanoarenes to 2‐alkynylpyridines. Theoretical studies clearly indicate

  1,6-二炔与炔腈的反应通过使用氯（五甲基环戊二烯基）（环辛二炔）钌（II）作为二甲氧基乙烷（DME）的催化剂，已开发出一种高效的依赖添加剂的化学选择方案，用于合成稠合的氰基芳烃和2-炔基吡啶）。只需添加催化量的AgOTf作为添加剂，即可彻底改变反应过程，从而导致产物形成从氰基芳烃向2-炔基吡啶的全面转变。理论研究清楚地表明，中性Ru-络合物是氰基苯形成的原因，而原位生成的阳离子Ru-络合物在2-炔基吡啶的形成中起着至关重要的作用。
• A Combined Transition-Metal-Catalyzed and Photopromoted Process: Synthesis of 2,3-Fused 4-Phenylnaphthalen-1-yl Carboxylates from 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shota Mori、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500978

  日期：2015.6.15

  2,3‐Fused 4‐phenylnaphthalen‐1‐yl carboxylates were synthesized in a step‐ and atom‐economical manner using a ruthenium‐catalyzed hydrocarboxylative cyclization of 1,7‐diaryl‐1,6‐diynes and subsequent oxidative photocyclization. The scope of this novel two‐step process was demonstrated by the construction of diverse structures from substrates with various tethers and terminal aryl groups. Late‐stage

  使用钌催化的1,7-二芳基-1,6-二炔的羧基化环化反应和随后的氧化光环化反应，以分步和原子经济的方式合成了2,3-熔融的4-苯基萘-1-基羧酸盐。这种新颖的两步法的范围由具有各种系链和末端芳基的底物的不同结构的构建证明。后期阶段C中的arylnaphthalene产物h的官能化进一步提高发达进程的合成潜力。
• An Atom‐Economical Approach to 2‐Triazolyl Thio‐/Seleno Pyridines <i>via</i> Ruthenium‐Catalyzed One‐pot [3+2]/[2+2+2] Cycloadditions
  作者：Divya Bhatt、Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Krishn Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201900791

  日期：2019.12.3

  An efficient method to access 2‐triazolyl thio‐/selenopyridines with good to excellent yields by ruthenium(II)‐catalyzed one‐pot [3+2]/[2+2+2] cycloaddition reactions of azides, 1‐alkynyl thio‐/selenocyanates and 1,6‐diynes is reported. This atom‐economical catalytic strategy offers a mild and practical approach to access a variety of such cycloadducts with good to excellect regioselectivities. The

  一种有效的方法，可通过钌（II）催化叠氮化物的单锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应，1-炔基硫代-苯并吡啶获得2-三唑基硫代/硒代吡啶据报道有/硒代氰酸酯和1,6-二炔。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问具有良好的区域选择性的多种此类环加合物。通过在芳基/烷基叠氮化物存在下，四炔与1-炔基硫代/硒代氰酸酯的反应，该方案进一步扩展为3,3'-双（三唑基硫代/硒代）-2,2'-联吡啶的合成。

表征谱图