(R)-2-benzyltetrahydrofuran | 1351858-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-benzyloxolane
• CAS: 1351858-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: LBHBYZMERVVPBK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-benzyltetrahydrofuran 、 (R)-2-benzyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691

文献信息

• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。
• Chemoselective and Divergent Synthesis of Chlorohydrins and Oxaheterocycles via Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yan Zong、Xiaomei Zou、Jingyuan Song、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02565

  日期：2023.9.22

  Chlorohydrins and oxaheterocycles are synthetically valuable building blocks for diverse natural products and therapeutic substances. A highly efficient Ir/f-phamidol-catalyzed asymmetric hydrogenation of ω-chloroketones was successfully developed, and various chlorohydrins and oxaheterocycles were obtained divergently with excellent yields and enantioselectivities (up to >99% yield and >99% ee). Synthetic

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。