2'-O-[1-(2-Chloro-4-methylphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine | 105123-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(2-Chloro-4-methylphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105123-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₈ClN₃O₇
• 分子量: 481.933
• InChiKey: YRNOZNZVSIEJCD-VBSBHUPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(2-Chloro-4-methylphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine 以91%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-Chloro-4-methyl-phenyl)-4-methoxy-piperidin-4-yloxy]-4-hydroxy-5-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  适用于快速寡核糖核苷酸合成中保护2'-羟基功能的缩醛基

  摘要：

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84511-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯)哌啶-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-O-[1-(2-Chloro-4-methylphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine
  参考文献：
  名称：

  适用于快速寡核糖核苷酸合成中保护2'-羟基功能的缩醛基

  摘要：

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84511-6

文献信息

• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• An acetal group suitable for the protection of 2′-hydroxy functions in rapid oligoribonucleotide synthesis
  作者：Colin B Reese、Halina T Serafinowska、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84511-6

  日期：——

  as in ()] has an acid lability similar to that of the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl (Mthp) protecting group under mild hydrolytic conditions [pH 2–3]; however, under the relatively more drastic conditions required for the complete removal of a 9-phenylxanthen-9-yl (Px) group, the Ctmp protecting group remains virtually intact.

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。