(Z)-3-{[(Z)-2-cyano-1-phenylvinyl]oxy}-2-[[5-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl](1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-3-phenyl-2-propenenitrile | 1344663-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-3-{[(Z)-2-cyano-1-phenylvinyl]oxy}-2-[[5-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl](1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-3-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenoxy]-2-[[1-ethenyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1344663-41-7
• 化学式: C₃₆H₂₉N₅O₂
• 分子量: 563.659
• InChiKey: LTVNVFKJIFUAOD-PBOCWLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 5-(4-methoxyphenyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 、 3-苯基丙炔腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到(Z)-3-{[(Z)-2-cyano-1-phenylvinyl]oxy}-2-[[5-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl](1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-3-phenyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-咪唑生物碱的合成

  摘要：

  之间的反应 的1-甲基咪唑，氰基（苯基）乙炔，1-乙烯基吡咯-2- carbaldehydes（MeCN中，20-25℃）立体选择性地得到1乙烯基吡咯咪唑合奏与（ž，ž）-双（2-氰基-1-苯基乙烯基）氧基的产率高达45％。与最近报道的咪唑，缺电子的乙炔和提供1：1：1加合物的醛之间的三组分反应不同，在这种情况下，涉及两个乙炔分子以提供1：2：1加合物，因此代表了吡咯的新型官能化-咪唑生物碱支架。由咪唑和氰基（苯基）乙炔生成的初始两性离子被认为可转化为卡宾，与吡咯-2-甲醛反应。1：1：1：1加合物的两个后续重排提供了中间体吡咯-咪唑整体，该中间体以其烯醇形式添加到氰基（苯基）乙炔的第二个分子中，生成最终产物，即功能化的吡咯-咪唑生物碱。 1-甲基咪唑-氰基（苯基）乙炔-1-乙烯基吡咯-2-甲醛-三组分反应-吡咯-咪唑生物碱

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260134