5-(chloromethyl)-3-ethyl-2-hydroxytetrahydrofuran | 80642-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-ethyl-2-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: 5-chloro-2-ethyl-4-hydroxypentanal lactol；5-(Chloromethyl)-3-ethyloxolan-2-ol
• CAS: 80642-07-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD19233718
• 分子量: 164.632
• InChiKey: KQPFQVZSIQGDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-ethyl-2-hydroxytetrahydrofuran 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 36.83h， 生成 14α-(chloromethyl)-D-norvincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基戊-4-烯酸 在 氯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-(chloromethyl)-3-ethyl-2-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034

文献信息

• Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine
  作者：Martin E. Kuehne、David E. Podhorez、Tshilundu Mulamba、William G. Bornmann

  DOI：10.1021/jo00379a006

  日期：1987.2
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines
  作者：Martin E. Kuehne、F. J. Okuniewicz、C. L. Kirkemo、J. C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00346a034

  日期：1982.3