14-Hydroxy-norcodeinon | 2302-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-Hydroxy-norcodeinon
• 英文别名: 4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-morphin-7-en-6-one；14-Hydroxy Norcodeinone；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,3,4,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 2302-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WCEICHOCRFRVDG-ISWURRPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Hydroxy-norcodeinon 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-propyl-morphin-7-ene-6α,14-diol
  参考文献：
  名称：

  927. 14-羟基降可待因及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004693
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxycodeine diacatate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 14-Hydroxy-norcodeinon
  参考文献：
  名称：

  927. 14-羟基降可待因及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004693

文献信息

• N-Demethylation of N-methyl alkaloids with ferrocene
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.031

  日期：2010.8

  ferrocene has been found to be a convenient and efficient catalyst for the N-demethylation of a number of N-methyl alkaloids such as opiates and tropanes. By judicious choice of solvent, good yields have been obtained for dextromethorphan, codeine methyl ether, and thebaine. The current methodology is also successful for the N-demethylation of morphine, oripavine, and tropane alkaloids, producing the corresponding

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。
• PROCESS FOR IMPROVED OXYCODONE SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20170022210A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的工艺。所述工艺包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基可待因酮盐进行氢化的步骤。
• PROCESS FOR IMPROVED OPIOID SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20150259355A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxycodone base and/or an oxycodone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  化合物和组合物可用作阿片类药物的起始物质或中间物质，包括例如盐酸氧考酮或氧考酮基础物质; 制备这些化合物和组合物的过程; 在制备活性药物成分和制药剂型中使用这些化合物和组合物; 以及使用该活性药物成分和制药剂型治疗医学疾病的用途。
• Two-Step Iron(0)-Mediated N-Demethylation of <i>N</i>-Methyl Alkaloids
  作者：Gaik B. Kok、Cory C. Pye、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo1008492

  日期：2010.7.16

  A mild and simple two-step Fe(0)-mediated N-demethylation of a number of tertiary N-methyl alkaloids is described. The tertiary N-methylamine is first oxidized to the corresponding N-oxide, which is isolated as the hydrochloride salt. Subsequent treatment of the N-oxide hydrochloride with iron powder readily provides the N-demethylated amine. Representative substrates include a number of opiate and tropane alkaloids. Key intermediates in the synthesis of semisynthetic 14-hydroxy pharmaceutical opiates such as oxycodone and oxymorphone are also readily N-demethylated using this method.
• [EN] PROCESSES FOR REDUCING CONTAMINATING MICHAEL ACCEPTOR LEVELS IN OXYCODONE AND OTHER COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DESTINÉS À RÉDUIRE LES TAUX D'ACCEPTEURS DE MICHAEL CONTAMINANTS DANS L'OXYCODONE ET D'AUTRES COMPOSITIONS
  申请人：CONTROLLED CHEMICALS INC

  公开号：WO2007062184A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The present invention relates to processes for removal of Michael acceptors from certain compositions wherein the composition is treated with a thiol-containing compound under conditions sufficient to remove Michael acceptors and the resulting thiol-Michael adducts. Certain embodiments of the present invention enable quantification and/or removal of Michael acceptors and/or Michael acceptor precursors.
  [FR] La présente invention concerne des procédés destinés à enlever des accepteurs de Michael de certaines compositions et consistant à traiter la composition avec un composé contenant un thiol dans des conditions appropriées pour enlever les accepteurs de Michael et les adduits thiol-Michael résultants. Certains modes de réalisation de la présente invention permettent de quantitifier et/ou d'enlever les accepteurs de Michael et/ou les précurseurs d'accepteurs de Michael.