5-bromo-3(S)-methyl-1-pentene | 75420-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-3(S)-methyl-1-pentene
• 英文别名: (+)-3-methyl-4-pentenyl bromide；(3S)-5-bromo-3-methylpent-1-ene
• CAS: 75420-42-7
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: OJNPWSSPYZXOKY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3(S)-methyl-1-pentene 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 35.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄素合成研究：通过 [2 + 2 + 2] 环化合成 3-去甲基黄素

  摘要：

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  DOI：

  10.1021/ja00294a046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6-acetoxy-4-methylhexanoic acid 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 5-bromo-3(S)-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• A Stereocontrolled Access to (±)-, (−)-, and (+)-Patchouli Alcohol
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Wolfgang Giersch、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640515

  日期：1981.7.22

  The racemate and both enantiomers of patchouli alcohol have been synthesized by stereocontrolled routes. The olfactive properties of the patchouli alcohols prepared are reported.

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。
• A chiral synthesis of the left-side aldehyde for lasalocid A synthesis
  作者：Robert E. Ireland、Glenn J. McGarvey、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian Fitzsimmons、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja00539a051

  日期：1980.9
• Enantioselective syntheses of (+)-α-skytanthine, (+)-δ-skytanthine and (+)-iridomyrmecin by an intramolecular magnesium-ene reaction.
  作者：Wolfgang Oppolzer、E.Jon Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84199-4

  日期：1986.1
• The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)
  作者：Robert E. Ireland、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian J. Fitzsimmons、Glenn J. McGarvey、Suvit Thaisrivongs、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00345a055

  日期：1983.4
• Synthetic studies toward aflavinine: a synthesis of 3-demethylaflavinine via a [2 + 2 + 2] annulation
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Peter Harrison、Michael Silvestri

  DOI：10.1021/ja00294a046

  日期：1985.4

  On prepare plusieurs systemes contenant deux olefines electrophiles, l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un ester α,β-insature. L'addition de Michael de l'enolate de lithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suivie d'une addition intramoleculaire de Michael, conduit a la formation du systeme tricyclique a 3 noyaux en C 6 . On a pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine