2-氯-4,6-二羟基-3-苯基吡啶 | 32265-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4,6-二羟基-3-苯基吡啶
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-5-phenyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 6-Chloro-5-phenyl-2,4-pyridinediol；6-chloro-4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 32265-03-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: PFWBRJPOTPBWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二羟基-3-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到2,4-二羟基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药TMC-69-6H和类似物的聚焦库的合成和评估

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.139
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 丙二酰氯 反应 96.0h， 以58%的产率得到2-氯-4,6-二羟基-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Leporin A的全合成

  摘要：

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952053i

文献信息

• PYRIDONE GPR119 G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Wacker Dean A.

  公开号：US20090023702A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR 119 G protein-coupled receptor modulator therapy. These novel compounds have the structure Formula I or Formula IA.

  提供了一些新的化合物，它们是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR 119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面非常有用。这些新的化合物具有结构式I或结构式IA。
• 2-Substituted Pyridines, Processes for their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi
  申请人：Rheinheimer Joachim

  公开号：US20070259919A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to 2-substituted pyridines of the formula I in which the index n and the substituents R 1 to R 4 and L are as defined in the description and in each case one of the two ring members X 1 , X 2 is N, the other is C—H or C-halogen; Y is a group —CH—R 1 —, —N—R 1 —, —O— or —S— and is five- or six-membered hetaryl comprising 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S or is phenyl, and to processes for their preparation, intermediates for their preparation, pesticidal compositions and methods for controlling harmful fungi and animal pests using the compounds according to the invention.

  该发明涉及公式I中的2-取代吡啶，其中指数n和取代基R1至R4和L如描述中所定义，并且每种情况下两个环成员X1、X2中的一个是N，另一个是C—H或C-卤素；Y是一个基团—CH—R1—，—N—R1—，—O—或—S—，并且是包含1至3个来自O、N和S的杂原子的五元或六元杂芳基，或是苯基；以及它们的制备方法、制备中间体、杀虫剂组合物和使用根据该发明的化合物控制有害真菌和动物害虫的方法。
• Pyridone GPR119 G protein-coupled receptor agonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08003796B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  Novel compounds are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR119 G protein-coupled receptor modulator therapy. These novel compounds have the structure Formula I or Formula IA.

  提供了新型化合物，其为GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面具有用途。这些新型化合物具有结构式I或结构式IA。
• Synthesis and¹³C,¹⁵N NMR study of a new functionalized pyrido[2,3-<i>b</i>]indole derivative
  作者：J.-P. Buisson、E. Bisagni、C. Monneret、P. Demerseman、C. Leon、N. Platzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330368

  日期：1996.5

  New functionalized α-carbolinones especially the 4-hydroxy-3-nitro-1H,9H-pyrido[2,3-b]indol-2-one were synthesized in a good yield, three-step reaction. A complete 13C, 15N nmr study of this carbolinone and precursors is presented.

  以高收率，三步反应合成了新型功能化的α-咔啉酮，尤其是4-羟基-3-硝基-1 H，9 H-吡啶并[2,3- b ]吲哚-2-酮。给出了对这种咔啉酮及其前体的完整的13 C，15 N nmr研究。
• Synthesis and antifungal activity of polycyclic pyridone derivatives with anti-hyphal and biofilm formation activity against Candida albicans
  作者：Hitoshi Kamauchi、Yu Kimura、Mikoto Ushiwatari、Mitsuaki Suzuki、Taishi Seki、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127845

  日期：2021.4