N-(6-azidohexanoyl)-Val-Cit-4-aminobenzyl 4-nitrophenyl carbonate | 1613321-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-azidohexanoyl)-Val-Cit-4-aminobenzyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: [4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(6-azidohexanoylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-5-(carbamoylamino)pentanoyl]amino]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1613321-02-0
• 化学式: C₃₁H₄₁N₉O₉
• 分子量: 683.721
• InChiKey: RMDFMOLSVRETCO-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-azidohexanoyl)-Val-Cit-4-aminobenzyl 4-nitrophenyl carbonate 、 (2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-amino)-α-D-galactopyranosyloxy-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 26.0h， 以61%的产率得到(2S,3S,4R)-1-(6-deoxy-6-(N-(6-azidohexanoyl)-Val-Cit-4-aminobenzyloxycarbonylamino)-α-D-galactopyranosyloxy)-2-hexacosanoylamino-3,4-octadecandiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES D'AMINO-SPHINGOGLYCOLIPIDE

  摘要：

  该发明涉及氨基鞘糖脂类似物及其肽衍生物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗或预防疾病或病况的方法，特别是涉及癌症、感染、特应性疾病、自身免疫疾病或糖尿病等疾病或病况。

  公开号：

  WO2015187040A1
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基己酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 N-(6-azidohexanoyl)-Val-Cit-4-aminobenzyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。

  公开号：

  WO2014088432A1

文献信息

• NKT cell-dependent glycolipid–peptide vaccines with potent anti-tumour activity
  作者：Regan J. Anderson、Benjamin J. Compton、Ching-wen Tang、Astrid Authier-Hall、Colin M. Hayman、Gene W. Swinerd、Renata Kowalczyk、Paul Harris、Margaret A. Brimble、David S. Larsen、Olivier Gasser、Robert Weinkove、Ian F. Hermans、Gavin F. Painter

  DOI：10.1039/c4sc03599b

  日期：——

  Glycolipid–peptide conjugates designed to release vaccine components within target cells ensuring potent CD1d dependent T cell responses.

  设计的糖脂肽偶联物旨在在靶细胞内释放疫苗成分，确保强烈的CD1d依赖性T细胞反应。

• Enhancing T cell responses and tumour immunity by vaccination with peptides conjugated to a weak NKT cell agonist
  作者：Benjamin J. Compton、Kathryn J. Farrand、Ching-wen Tang、Taryn L. Osmond、Mary Speir、Astrid Authier-Hall、Jing Wang、Peter M. Ferguson、Susanna T. S. Chan、Regan J. Anderson、Taylor R. Cooney、Colin M. Hayman、Geoffrey M. Williams、Margaret A Brimble、Collin R. Brooks、Lin-Kin Yong、Leonid S. Metelitsa、Dirk M. Zajonc、Dale I. Godfrey、Olivier Gasser、Robert Weinkove、Gavin F. Painter、Ian F. Hermans

  DOI：10.1039/c8ob02982b

  日期：——

  Through chemical synthesis we have designed out the toxicity associated with the powerful vaccine adjuvant α-GalCer.

  通过化学合成，我们成功设计出了与强效疫苗佐剂α-GalCer相关的毒性。
• CONJUGATE COMPOUNDS
  申请人：ANDERSON Regan James

  公开号：US20150352219A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  该发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症等疾病。
• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。
• [EN] AMINO SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINO-SPHINGOGLYCOLIPIDE
  申请人：ANDERSON REGAN JAMES

  公开号：WO2015187040A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to amino sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, compositions comprising these compounds and methods of treating or preventing diseases or conditions using such compounds, especially diseases or conditions relating to cancer, infection, atopic disorders, autoimmune disease or diabetes.

  该发明涉及氨基鞘糖脂类似物及其肽衍生物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗或预防疾病或病况的方法，特别是涉及癌症、感染、特应性疾病、自身免疫疾病或糖尿病等疾病或病况。