2-nitro-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1206455-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1206455-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 384.415
• InChiKey: CPPPWRHWQNCHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到二甲基吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  具有可变垫片的低分子量CXCR4配体

  摘要：

  设计并合成了基于已知前导化合物的低分子量CXCR4配体，其中包括14聚体肽T140，环状五肽FC131，模拟肽和二聚烯丙基胺。三种芳香族间隔基，1,4-苯二甲胺，萘-2-6-二基二甲胺和[1,1'-联苯] -4,4'-二基二甲胺被用于建立四个药效基团。作为药效基团，所有化合物中均存在2-吡啶基甲基和1-萘基甲基，还使用了1-丙基胍和1,1,3,3-四甲基-2-丙基胍中的几个芳族基团和阳离子基团。几种化合物显示出显着的CXCR4结合亲和力，而双（吡啶-2-基甲基）胺部分的锌（II）络合导致CXCR4结合亲和力显着增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200390
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-nitro-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从硝基到胺的五种氮氧化态：亚稳态芳基羟胺复合物的稳定性和反应性

  摘要：

  氧化还原非纯配体增强了它们络合的金属的反应性，这是金属酶和催化中使用的一种策略。在此，我们报告了一系列具有相同配体框架的铜配合物，但其侧基氮跨越硝基和胺之间的五种不同氧化还原状态。特别令人感兴趣的是前所未有的铜（I）-芳基羟胺络合物的合成。虽然羟胺通常在过渡金属离子存在下歧化或分解，但这种亚稳态物质的反应性因分子内氢键的存在而受到抑制。双电子氧化产生铜（II）-（芳基亚硝酰基）络合物，该络合物可以与未配位的芳基亚硝基分解为铜（I）物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09300

文献信息

• Novel asymmetrically functionalized bis-dipicolylamine metal complexes: peripheral decoration of a potent anion recognition scaffold
  作者：Joel A. Drewry、Steven Fletcher、Haider Hassan、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1039/b917692f

  日期：——

  We report the design and synthesis of a novel class of asymmetrically functionalized, ditopic bis-dipicolylamine (BDPA) ligands. A key feature of this research involved the controlled, sequential functional group decoration of a potent molecular recognition scaffold. Calorimetric screening identified a BDPA analogue as a highly potent (Ka∼ 106 M−1) and selective sensor for inorganic phosphate.

  我们报告了一类新型非对称官能化的、双位点双吡啶甲胺(BDPA)配体的设计和合成。这项研究的一个关键特征是对一个高效分子识别骨架进行可控的、序列性的官能团修饰。量热筛选鉴定出一种BDPA类似物作为无机磷酸盐的高效(Ka∼106 M−1)和选择性传感器。
• Low-Molecular-Weight CXCR4 Ligands with Variable Spacers
  作者：Tetsuo Narumi、Haruo Aikawa、Tomohiro Tanaka、Chie Hashimoto、Nami Ohashi、Wataru Nomura、Takuya Kobayakawa、Hikaru Takano、Yuki Hirota、Tsutomu Murakami、Naoki Yamamoto、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1002/cmdc.201200390

  日期：2013.1

  Low‐molecular‐weight CXCR4 ligands based on known lead compounds including the 14‐mer peptide T140, the cyclic pentapeptide FC131, peptide mimetics, and dipicolylamine‐containing compounds were designed and synthesized. Three types of aromatic spacers, 1,4‐phenylenedimethanamine, naphthalene‐2,6‐diyldimethanamine, and [1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyldimethanamine, were used to build four pharmacophore groups

  设计并合成了基于已知前导化合物的低分子量CXCR4配体，其中包括14聚体肽T140，环状五肽FC131，模拟肽和二聚烯丙基胺。三种芳香族间隔基，1,4-苯二甲胺，萘-2-6-二基二甲胺和[1,1'-联苯] -4,4'-二基二甲胺被用于建立四个药效基团。作为药效基团，所有化合物中均存在2-吡啶基甲基和1-萘基甲基，还使用了1-丙基胍和1,1,3,3-四甲基-2-丙基胍中的几个芳族基团和阳离子基团。几种化合物显示出显着的CXCR4结合亲和力，而双（吡啶-2-基甲基）胺部分的锌（II）络合导致CXCR4结合亲和力显着增加。
• Five Nitrogen Oxidation States from Nitro to Amine: Stabilization and Reactivity of a Metastable Arylhydroxylamine Complex
  作者：Joseph Zsombor-Pindera、Farshid Effaty、Léon Escomel、Brian Patrick、Pierre Kennepohl、Xavier Ottenwaelder

  DOI：10.1021/jacs.0c09300

  日期：2020.11.11

  Redox noninnocent ligands enhance the reactivity of the metal they complex, a strategy used by metalloenzymes and in catalysis. Herein, we report a series of copper complexes with the same ligand framework, but with a pendant nitrogen group that spans five different redox states between nitro and amine. Of particular interest is the synthesis of a unprecedented copper(I)-arylhydroxylamine complex. While

  氧化还原非纯配体增强了它们络合的金属的反应性，这是金属酶和催化中使用的一种策略。在此，我们报告了一系列具有相同配体框架的铜配合物，但其侧基氮跨越硝基和胺之间的五种不同氧化还原状态。特别令人感兴趣的是前所未有的铜（I）-芳基羟胺络合物的合成。虽然羟胺通常在过渡金属离子存在下歧化或分解，但这种亚稳态物质的反应性因分子内氢键的存在而受到抑制。双电子氧化产生铜（II）-（芳基亚硝酰基）络合物，该络合物可以与未配位的芳基亚硝基分解为铜（I）物质。