lavendamycin methyl ester | 81677-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: lavendamycin methyl ester
• 英文别名: Llojcczckavpol-uhfffaoysa-；methyl 1-(7-amino-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 81677-52-3
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 412.404
• InChiKey: LLOJCCZCKAVPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide 在 bis(acetoxy)iodobenzene 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 lavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131

文献信息

• Highly Efficient and Practical Syntheses of Lavendamycin Methyl Ester and Related Novel Quinolindiones
  作者：Mohammad Behforouz、Jalal Haddad、Wen Cai、Macklin B. Arnold、Farahnaz Mohammadi、Aron C. Sousa、Mark A. Horn

  DOI：10.1021/jo960794t

  日期：1996.1.1

  afforded the novel 7-aminoquinoline-5,8-dione 7 in excellent yields. Due to our efficient preparation of dione 14a, we now report a short and practical method for the total synthesis of the potent antitumor agent lavendamycin methyl ester (1b) with an excellent overall yield.

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。
• Structure determination of lavendamycin- a new antitumor antibiotic from streptomyces lavendulae
  作者：Terrence W. Doyle、David M. Balitz、Robert E. Grulich、Donald E. Nettleton、Steven J. Gould、Chou-hong Tann、Ann E. Moews

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82990-7

  日期：1981.1

  The structure elucidation of lavendamycin (1a), a new antitumor antibiotic related to streptonigrin (2) is described. The NMR spectra of 1a and several model compounds 3,4 < and 5a-b are also discussed.

  描述了拉维达霉素（1a）的结构阐明，拉维达霉素是一种与链霉菌素（2）相关的新型抗肿瘤抗生素。还讨论了1a和几种模型化合物3,4 <和5a-b的NMR光谱。
• Total synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a070

  日期：1985.12
• A highly concise synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Mohammad Behforouz、Zhengxiang Gu、Wen Cai、Mark A. Horn、Mohammad Ahmadian

  DOI：10.1021/jo00077a032

  日期：1993.12

  Lavendamycin methyl ester (2), an antitumor antibiotic, was synthesized by a practical and short route in an excellent overall yield of 33% from known starting materials. Pictet-Spengler condensation of 7-acetamido-2-formylquinoline-5,8-dione (4) with the methyl ester of (2RS,3SR)-beta-methyltryptophan (5) followed by hydrolysis afforded 2. Aldehyde 4 was prepared by the oxidation of 7-acetamido-2-methylquinoline-5,8-dione (9). Dione 9 was obtained via the Diels-Alder condensation of the novel 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-1-aza-1,3-butadiene (7) with 2-acetamido-6-bromobenzene-1,4-dione (8).
• Total Synthesis of Lavendamycin by a [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Felix Nissen、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201100131

  日期：2011.5

  The total synthesis of the bacterial-derived, pentacyclic, antitumor antibiotic lavendamycin has been achieved through a highly convergent strategy. The key step of this synthesis is a ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of an electron-deficient nitrile to an alkynyl-ynamide to prepare the carboline scaffold. The elaborate cycloaddition substrate is obtained in few steps by an N-ethynylation

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

表征谱图