ZTRS | 1204515-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ZTRS
• 英文别名: 4-(2-(di-(2-pycolyl)amino)acetyl)amino-N-butyl-1,8-naphthalimide；4-(2-(di-(2-picolyl)amino)acetyl)amino-N-butyl-1,8-naphthalimide；4-(2-(di-(2-picolyl)amino)acetayl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide；2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-N-(2-butyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 1204515-50-3
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₃
• 分子量: 507.592
• InChiKey: QFMWGJWJTJCXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZTRS 、 [Zn({bis[(2-pyridyl)methyl]amino}(m-nitrophenyl)acetic acid)(OH₂)2]⁺ 在 potassium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 [Zn(ZTRS)(OH₂)]²⁺
  参考文献：
  名称：

  三元复合物形成赋予的具有改善的光物理特性和细胞渗透性的锌光笼

  摘要：

  光笼络合物可以控制金属离子的可用性，以询问细胞信号通路。我们描述了新的光笼，{双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（9-氧代-2-氧杂蒽基）乙酸（XDPAdeCage，1），它利用2-氧杂蒽酮乙酸基团来介导光脱羧反应。XDPAdeCage 以 27% 的量子产率光解，并以 4.6 pM 的亲和力结合 Zn2+，在光解后降低超过 4 个数量级。为了与我们之前通过光脱羧释放 Zn2+ 的方法进行比较，还制备了使用间硝基苄基发色团的类似光笼{双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（间硝基苯基）乙酸（DPAdeCage，2）并表征。2-氧杂蒽酮醋酸发色团的优点包括激发红移和在优选的解笼锁波长下具有更高的消光系数。[Zn(XDPAdeCage)]+ 与阴离子配体吡啶硫酮的中性三元复合物具有膜渗透性，这避免了利用侵入性技术引入细胞内 Zn2+ 波动的需要。使用荧光成像，我们已经证实了 Zn2+ 跨膜转运；此外，RT-PCR

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05504
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroacetayl)amino-N-n-butyl-1,8-naphthalimide 、 二甲基吡啶胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到ZTRS
  参考文献：
  名称：

  Development of off–on fluorescent probes for heavy and transition metal ions

  摘要：

  羰基位于1,8-萘酰亚胺和二-2-吡啶甲胺（DPA）之间，通过增加荧光团的氧化电位、阻止HTM离子与萘酰亚胺荧光团发生空间相互作用以及充当牺牲供体，在增强重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光方面发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/b924503k

文献信息

• Zn²⁺-Triggered Amide Tautomerization Produces a Highly Zn²⁺-Selective, Cell-Permeable, and Ratiometric Fluorescent Sensor
  作者：Zhaochao Xu、Kyung-Hwa Baek、Ha Na Kim、Jingnan Cui、Xuhong Qian、David R. Spring、Injae Shin、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja907334j

  日期：2010.1.20

  It is still a significant challenge to develop a Zn2+-selective fluorescent sensor with the ability to exclude the interference of some heavy and transition metal (HTM) ions such as Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Cd2+, and Hg2+. Herein, we report a novel amide-containing receptor for Zn2+, combined with a naphthalimide fluorophore, termed ZTRS. The fluorescence, absorption detection, NMR, and IR studies indicated that ZTRS bound Zn2+ in an imidic acid tautomeric form of the amide/di-2-picolylamine receptor in aqueous solution, while most other HTM ions were bound to the sensor in an amide tautomeric form. Due to this differential binding mode, ZTRS showed excellent selectivity for Zn2+ over most competitive HTM ions with an enhanced fluorescence (22-fold) as well as a red-shift in emission from 483 to 514 nm. Interestingly, the ZTRS/Cd2+ complex showed an enhanced (21-fold) blue-shift in emission from 483 to 446 nm. Therefore, ZTRS discriminated in vitro and in vivo Zn2+ and Cd2+ with green and blue fluorescence, respectively. Due to the stronger affinity, Zn2+ could be ratiometrically detected in vitro and in vivo with a large emission wavelength shift from 446 to 514 nm via a Cd2+ displacement approach. ZTRS was also successfully used to image intracellular Zn2+ ions in the presence of iron ions. Finally, we applied ZTRS to detect zinc ions during the development of living zebrafish embryos.
• Zinc Photocages with Improved Photophysical Properties and Cell Permeability Imparted by Ternary Complex Formation
  作者：Prem N. Basa、Chelsea A. Barr、Kady M. Oakley、Xiaomeng Liang、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1021/jacs.9b05504

  日期：2019.7.31

  pathways. We describe the new photocage, bis[(2-pyridyl)methyl]amino}(9-oxo-2-xanthenyl)acetic acid (XDPAdeCage, 1), which utilizes a 2-xanthone acetic acid group to mediate a photodecarboxylation reaction. XDPAdeCage photolyzes with quantum yield of 27%, and binds Zn2+ with 4.6 pM affinity, which decreases by over 4 orders of magnitude after photolysis. For comparison to our previous approach to Zn2+ release

  光笼络合物可以控制金属离子的可用性，以询问细胞信号通路。我们描述了新的光笼，双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（9-氧代-2-氧杂蒽基）乙酸（XDPAdeCage，1），它利用2-氧杂蒽酮乙酸基团来介导光脱羧反应。XDPAdeCage 以 27% 的量子产率光解，并以 4.6 pM 的亲和力结合 Zn2+，在光解后降低超过 4 个数量级。为了与我们之前通过光脱羧释放 Zn2+ 的方法进行比较，还制备了使用间硝基苄基发色团的类似光笼双[（2-吡啶基）甲基]氨基}（间硝基苯基）乙酸（DPAdeCage，2）并表征。2-氧杂蒽酮醋酸发色团的优点包括激发红移和在优选的解笼锁波长下具有更高的消光系数。[Zn(XDPAdeCage)]+ 与阴离子配体吡啶硫酮的中性三元复合物具有膜渗透性，这避免了利用侵入性技术引入细胞内 Zn2+ 波动的需要。使用荧光成像，我们已经证实了 Zn2+ 跨膜转运；此外，RT-PCR
• Development of off–on fluorescent probes for heavy and transition metal ions
  作者：Zhaochao Xu、Su Jung Han、Chongmok Lee、Juyoung Yoon、David R. Spring

  DOI：10.1039/b924503k

  日期：——

  A carbonyl group was positioned between 1,8-naphthalimide and di-2-picolylamine (DPA) and played a key role of displaying fluorescence enhancements with heavy and transition metal (HTM) ions through increasing the oxidation potential of the fluorophore, blocking HTM ions from sterically interacting with the naphthalimide fluorophore, and by acting as a sacrificial donor.

  羰基位于1,8-萘酰亚胺和二-2-吡啶甲胺（DPA）之间，通过增加荧光团的氧化电位、阻止HTM离子与萘酰亚胺荧光团发生空间相互作用以及充当牺牲供体，在增强重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光方面发挥了关键作用。