stigma-5,22-dien-3β-ol | 83-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigma-5,22-dien-3β-ol
• 英文别名: stigmasterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(Z,2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-48-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HCXVJBMSMIARIN-HJHNAFNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -50 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9639 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为50mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  226nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  10.072 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• RTECS号：
  WJ2447500

制备方法与用途

豆甾醇简介

豆甾醇属于天然植物甾醇的一种，存在于各种植物油中，广泛应用于医药、食品和化妆品等行业。在一些植物如汉防己、黄柏、毒扁豆及马铃薯等中也含有豆甾醇，并且它还存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉积物中。

理化性质

• 熔点：通常为165～167℃，纯度90%时熔点在164~167℃之间。
• 旋光度：小于等于-30゜；-51℃(c=2，氯仿)。
• 沸点：490.4°C at 760 mmHg。
• 溶解性：易溶于丙酮、氯仿、苯和醋酸乙酯，能溶于乙醇，不溶于水。

提取方法 溶剂法

通过多步萃取与重结晶分离，直接利用混合植物甾醇各组分的差异。超声波辅助提取大豆油中的豆甾醇最佳工艺条件为：超声温度50℃、超声时间40min 和液料比19mL/g。

化学反应法

Windaus和Hauth提出的溴化乙酰化物化学反应方法，通过在醋酸酐中回流生成豆甾醇醋酸酯，然后用过量的二氯丙烯进行溴化。经过脱溴、脱乙酰化处理后，在丙酮中结晶得到纯度较高的单体豆甾醇。

生产制备

• 超声波辅助提取：使用乙酸乙酯为提取剂，以大豆油为原料。
• 化学反应分离：从植物甾醇中分离除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇，得到纯度较高的单体豆甾醇。

用途

主要用作合成甾体激素的原料，也可用于维生素D3的生产。它还被广泛应用于生化研究中制备黄体酮及孕酮等药物，并具有抗癌、抗热、抗炎和免疫调节作用。

化学性质

来源于豆科植物大豆 Glycine max(L.)Merr.种子

用途

用于甾体激素合成和维生素D3生产，同时也是一种具有多种生物活性的植物甾醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigma-5,22-dien-3β-ol 在 (1,2-二溴-1-苯基-乙基)-膦酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到Phosphoric acid mono-[(3S,9S,10R,13R,14S)-17-((Z)-(1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroid phosphates via monomeric metaphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a005

文献信息

• Synthesis of steroid phosphates via monomeric metaphosphate
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek、Shrishailam S. Yemul

  DOI：10.1021/jo00157a005

  日期：1983.5