stigmasta-5,22t-dien-3β-ol | 83-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasta-5,22t-dien-3β-ol
• 英文别名: Poriferasterol；Stigmasterin；Stigmasterol；stigmasterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-(5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-48-7；481-16-3；14375-01-0；32345-19-0；72903-53-8；76250-40-3；80735-61-1；125636-86-4；130061-66-4；139685-48-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HCXVJBMSMIARIN-UWKHYISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -50 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9639 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为50mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  226nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  10.072 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• RTECS号：
  WJ2447500

制备方法与用途

豆甾醇简介

豆甾醇属于天然植物甾醇的一种，存在于各种植物油中，广泛应用于医药、食品和化妆品等行业。在一些植物如汉防己、黄柏、毒扁豆及马铃薯等中也含有豆甾醇，并且它还存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉积物中。

理化性质

• 熔点：通常为165～167℃，纯度90%时熔点在164~167℃之间。
• 旋光度：小于等于-30゜；-51℃(c=2，氯仿)。
• 沸点：490.4°C at 760 mmHg。
• 溶解性：易溶于丙酮、氯仿、苯和醋酸乙酯，能溶于乙醇，不溶于水。

提取方法 溶剂法

通过多步萃取与重结晶分离，直接利用混合植物甾醇各组分的差异。超声波辅助提取大豆油中的豆甾醇最佳工艺条件为：超声温度50℃、超声时间40min 和液料比19mL/g。

化学反应法

Windaus和Hauth提出的溴化乙酰化物化学反应方法，通过在醋酸酐中回流生成豆甾醇醋酸酯，然后用过量的二氯丙烯进行溴化。经过脱溴、脱乙酰化处理后，在丙酮中结晶得到纯度较高的单体豆甾醇。

生产制备

• 超声波辅助提取：使用乙酸乙酯为提取剂，以大豆油为原料。
• 化学反应分离：从植物甾醇中分离除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇，得到纯度较高的单体豆甾醇。

用途

主要用作合成甾体激素的原料，也可用于维生素D3的生产。它还被广泛应用于生化研究中制备黄体酮及孕酮等药物，并具有抗癌、抗热、抗炎和免疫调节作用。

化学性质

来源于豆科植物大豆 Glycine max(L.)Merr.种子

用途

用于甾体激素合成和维生素D3生产，同时也是一种具有多种生物活性的植物甾醇。

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3287014A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, umfassend ≤ 3 Gewichts-% Brassicasterol, ≤ 40 Gewichts-% Campesterol, ≤ 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, ≤ 15 Gewichts % Stigmastanol, wobei man a) eine Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung bereitstellt, umfassend > 3 Gewichts-% Brassicasterol, 3 bis 40 Gewichts-% Campesterol, < 5 Gewichts-% Campestanol, ≤ 80 Gewichts-% ß-Sitosterol, ≤ 30 Gewichts-% Stigmasterol, < 15 Gewichts-% Stigmastanol, b) die Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus a) in einem Lösemittel löst, c) die gelöste Phytosterol-Phytostanol-Eduktzusammensetzung aus b) selektiv hydriert und d) die gebildete Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung isoliert, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nichtderivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die nach diesem Verfahren hergestellte Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung und deren Verwendung als Zusatzstoff in Lebensmitteln.

  本发明涉及一种植物甾醇-植物甾醇组合物的制备工艺，该组合物包含≤3 wt％的黄铜甾醇，≤40 wt％的莰司醇，≤5 wt％的莰司醇，≤80 wt％的ß-谷甾醇，≤30 wt％的豆甾醇、≤15wt%豆甾醇，其中 a) 提供一种植物甾醇-豆甾醇反应物组合物，该组合物包含 > 3 wt% 巴西甾醇、3-40 wt% 莰司醇、< 5 wt% 莰司醇、≤80 wt% ß-谷甾醇、≤30 wt% 豆甾醇、< 15 wt% 豆甾醇、b) 将来自 a) 的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物溶解在溶剂中， c) 选择性地氢化来自 b) 的溶解的植物甾醇-植物甾醇反应物组合物， d) 分离形成的植物甾醇-植物甾醇组合物， 其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中重量数据指的是游离的、非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量、其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、植物甾醇衍生物和 3 位取代的植物甾醇衍生物、表聚形式或它们的混合物形式存在。 此外，本发明还涉及根据该工艺制备的植物甾醇-植物甾醇组合物及其作为食品添加剂的用途。
• RAPSÖLSTÄMMIGE PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3673751A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine rapsölstämmige Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, welche ≤ 0,4 Gew.-% Cholesterol, ≤ 3 Gew.-% Brassicasterol, ≤ 40 Gew.-% Campesterol, ≤ 5 Gew.-% Campestanol, ≤ 50 Gew.-% β-Sitosterol, ≤ 1 Gew.-% Stigmasterol, ≤ 5 Gew.-% Stigmastanol und ≤ 3 Gew.-% sonstige Sterole umfasst, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nicht-derivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die Erfindung einen Lebensmittelzusatzstoff, welcher die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst, sowie die Verwendung der erfindungsgmäßen Zusammensetzung als Lebensmittelzusatzstoff.

  本发明涉及一种油菜籽油衍生的植物甾醇-植物甾醇组合物，该组合物包含 ≤ 0.4 wt％胆固醇、≤ 3 wt％黄铜甾醇、≤ 40 wt％莰烯醇、≤ 5 wt％莰烯醇、≤ 50 wt％β-谷甾醇、≤ 1 wt％豆甾醇、≤ 5 wt％豆甾醇和≤ 3 wt％其他甾醇，其中重量数据指游离的非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中植物甾醇和植物甾醇包含≤ 3 wt％其他甾醇。其他甾醇的重量百分比，其中重量数据是指以游离、非减活形式存在的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、作为植物甾醇衍生物和在 3 位取代的植物甾醇衍生物、以它们的表聚形式或作为它们的混合物存在。本发明还涉及一种包含根据本发明的组合物的食品添加剂，以及根据本发明的组合物作为食品添加剂的用途。
• FOOD-RELATED USES OF HIGH-STABILITY OIL
  申请人：Corbion Biotech, Inc.

  公开号：US20190343140A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The invention provides for methods and foods with reduced or no chelating agents. The present invention also relates to methods for using high stability oils including high-stability high-oleic oils produced using genetically engineered microalgae. The oils can be used in multiple food-related applications including frying, spray-coating, and lubrication of equipment. The oils can also be blended with vegetable oils or interesterified with vegetable oils.