2-氯-4-(4-氟-苯基乙炔基)-嘧啶 | 570376-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(4-氟-苯基乙炔基)-嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-4-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]pyrimidine
• CAS: 570376-20-4
• 化学式: C₁₂H₆ClFN₂
• 分子量: 232.644
• InChiKey: CWXXPCRMUBMKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  396.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(4-氟-苯基乙炔基)-嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-[4-[2-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-2-pyrimidinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL BICYCLIC PYRAZOLES
  [FR] PYRAZOLES BICYCLIQUES FONGICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009076440A4
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2,4-二氯嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到2-氯-4-(4-氟-苯基乙炔基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  开发 c-Jun N 端蛋白激酶 (JNK) 2/3 的共价抑制剂，其选择性优于 JNK1

  摘要：

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 是丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 家族的成员，该家族包括 JNK1–JNK3。有趣的是，JNK1 和 JNK2 显示出相反的功能，JNK2 活性有利于细胞存活，而 JNK1 则刺激细胞凋亡。 JNK1 或 JNK2 的异构体选择性小分子抑制剂可用作药理学探针，但由于其 ATP 结合口袋的相似性而难以开发。在这里，我们描述了共价抑制剂 YL5084 的发现，这是第一个对 JNK2 比 JNK1 显示选择性的抑制剂。我们证明，YL5084 与 JNK2 的 Cys116 形成共价键，与 JNK1 相比， K inact / K I高 20 倍，并与细胞中的 JNK2 结合。然而，YL5084 在多发性骨髓瘤细胞中表现出不依赖 JNK2 的抗增殖作用，表明在这种情况下存在其他相关靶点。因此，虽然尚未完全优化，但 YL5084 代表了 JNK2 选择性化学探针未来开发的有用化学起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01834

文献信息

• Synthesis of 4/5-pyrimidinylimidazoles via sequential functionalization of 2,4-dichloropyrimidine
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20070027319A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  这项发明涉及通过对2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基进行顺序取代，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成对应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代咪唑化合物的方法。
• Fungicidal bicyclic pyrazoles
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US08288375B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Disclosed are compounds of Formulae 1 and 1a, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, R1a, Y, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Further disclosed is a method for preparing compounds of Formula 1 from compounds of Formula 1a.

  本发明揭示了公式1和1a的化合物，N-氧化物和其盐，其中R1，R1a，Y和J如所述。还揭示了含有公式1的化合物的组合物，并且揭示了一种通过施用本发明的化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物病害的方法。此外，还揭示了一种从公式1a的化合物制备公式1的方法。
• SYNTHESIS OF 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES VIA SEQUENTIAL FUNCTIONALIZATION OF 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE
  申请人：DENG Xiaohu

  公开号：US20100274015A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  本发明涉及通过连续取代2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成相应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代的咪唑化合物的方法。
• FUNGICIDAL BICYCLIC PYRAZOLES
  申请人：Bisaha John Joseph

  公开号：US20100273775A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds of Formulae 1 and 1a, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 1a , Y, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Further disclosed is a method for preparing compounds of Formula 1 from compounds of Formula 1a.

  本发明涉及公式1和1a的化合物、N-氧化物及其盐，其中R1、R1a、Y和J的定义见说明书。本发明还涉及含有公式1化合物的组合物以及用该发明的化合物或组合物控制由真菌病原体引起的植物病害的方法。本发明还涉及从公式1a化合物制备公式1化合物的方法。
• The development of new triazole based inhibitors of tumor necrosis factor-α (TNF-α) production
  作者：Joshua S Tullis、John C VanRens、Michael G Natchus、Michael P Clark、Biswanath De、Lily C Hsieh、Michael J Janusz

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00238-5

  日期：2003.5

  4-Aryl-5-pyridyl and 4-aryl-5-pyrimidyl based inhibitors of TNF-alpha production, which contain a novel triazole 5-member heterocyclic core, are described. Many pyridyl triazoles containing either an alkyl ether or a substituted aryl side chain on the triazole core showed sub-micromolar activity against LPS-induced TNF-alpha, while pyrimidyl triazoles containing an ethoxymethyl side chain exhibited even better inhibitory activity. Secondary screening data are presented for the pyrimidyl triazoles. Triazole 14e combined excellent potency with good oral bioavailability in the rat. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.