1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 76462-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-<(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)amino>-2'-deoxyuridine；1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-{[2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 76462-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₉N₄O₆
• 分子量: 397.451
• InChiKey: LWHOUPSMJYOESU-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 3'<(2-chlorophenyl) triethylammonium phosphate>
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯化学法对寡聚胸苷酸酯进行序列特异性自旋标记

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了具有序列特异性结合的单原子束缚的C（5）-一氧化二氮标记的核苷1的寡胸苷酸（oligo（dT））。需要对协议进行一些修改，以解决一氧化氮的化学反应性，在合成过程中通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测了其稳定性。测定了经FPLC纯化的一氧化氮标记的低聚物的EPR比活性（A EPR），发现该酶活性与酶法制备的自旋标记核酸一致。将氮氧化物标记的oligo（dT）退火至（dA）n 或oligo（dA）导致不同的EPR线形变化，表明短束缚的一氧化氮与全局大分子运动之间存在强耦合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740407
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 4-氨基-TEMPO 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以26%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯化学法对寡聚胸苷酸酯进行序列特异性自旋标记

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了具有序列特异性结合的单原子束缚的C（5）-一氧化二氮标记的核苷1的寡胸苷酸（oligo（dT））。需要对协议进行一些修改，以解决一氧化氮的化学反应性，在合成过程中通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测了其稳定性。测定了经FPLC纯化的一氧化氮标记的低聚物的EPR比活性（A EPR），发现该酶活性与酶法制备的自旋标记核酸一致。将氮氧化物标记的oligo（dT）退火至（dA）n 或oligo（dA）导致不同的EPR线形变化，表明短束缚的一氧化氮与全局大分子运动之间存在强耦合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740407

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of C (5)-N-Spin-Labeled Uridines and Related Derivatives
  作者：Albert M. Bobst、Alvydas J. Ozinskas、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/hlca.19830660214

  日期：1983.3.16

  step at C (5) of 5-hydroxyuridine (4a) or 5-hydroxy-2′-deoxyuridine (4b) by certain primary amines led to the synthesis of two novel C(5)-N-spin-labeled nucleoside analogs and to several C(5)-N-aryl adducts. Substitution by 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxyl (3) at C(5) of 4a or 4b led to the spin-labeled nucleosides 5-[(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)amino]uridine and -2′-deoxyuridine

  在某些步骤中，某些伯胺在C（5）的5-羟基尿苷（4a）或5-羟基-2'-脱氧尿苷（4b）的直接引入N原子导致合成了两个新颖的C（5）- N-spin标记的核苷类似物和几个C（5）-N-芳基加合物。在4a或4b的C（5 ）处被4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶子氧基（3）取代导致自旋标记的核苷5-[（1-氧基-1,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）氨基]尿苷和-2'-脱氧尿苷（分别为2a和2b）。类似的C（5）取代的苯胺加合物5-苯胺基尿苷（5a）和5-苯胺基-2'-脱氧尿苷（5b）和p还制备了甲苯胺加合物5-（对甲苯胺基）尿苷（6a）和5-（对甲苯胺基）-2-脱氧尿苷（6b）。另外，报道了其中一些类似物的抗病毒和抗代谢活性的结果。
• Sequence-Specific Spin Labeling of Oligothymidylates by Phosphotriester Chemistry
  作者：Jauh-Lin Duh、Albert M. Bobst

  DOI：10.1002/hlca.19910740407

  日期：1991.6.19

  Oligothymidylates (oligo(dT)'s) with the sequence-specifically-incorporated one-atom-tethered C(5)-nitio-xide-labeled nucleoside 1 were synthesized by the phosphotriester method. Some modifications of the protocol were required to account for the chemical reactivity of the nitroxide, the stability of which was monitored during the synthesis by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The

  通过磷酸三酯法合成了具有序列特异性结合的单原子束缚的C（5）-一氧化二氮标记的核苷1的寡胸苷酸（oligo（dT））。需要对协议进行一些修改，以解决一氧化氮的化学反应性，在合成过程中通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测了其稳定性。测定了经FPLC纯化的一氧化氮标记的低聚物的EPR比活性（A EPR），发现该酶活性与酶法制备的自旋标记核酸一致。将氮氧化物标记的oligo（dT）退火至（dA）n 或oligo（dA）导致不同的EPR线形变化，表明短束缚的一氧化氮与全局大分子运动之间存在强耦合。