ethyl 2-(2-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate | 153083-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: 3-(2-nitro-phenyl)-carbazic acid ethyl ester；2-Nitro-phenylhydrazin-β-carbonsaeure-aethylester；3-(2-Nitro-phenyl)-carbazidsaeure-aethylester；ethyl N-(2-nitroanilino)carbamate
• CAS: 153083-58-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: LVBZPNXFKJZWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonylamino-2(3H)-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮的合成及抗惊厥作用

  摘要：

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220433
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-亚硝基苯 在 盐酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-(2-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• Guha; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 450
  作者：Guha、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• KORNET, M. J.;BEAVEN, W.;VARIA, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1089-1091
  作者：KORNET, M. J.、BEAVEN, W.、VARIA, T.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：D. L. Lipilin、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1023/a:1015463912286

  日期：——

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.
• Synthesis and anticonvulsant evaluation of 1-amino-1,3-dihydro-2<i>H</i>-benzimidazol-2-ones
  作者：M. J. Kornet、W. Beaven、T. Varia

  DOI：10.1002/jhet.5570220433

  日期：1985.7

  1-acylamino-2-benzimidazolinones. The latter compounds were obtained in two steps from o-nitro-β-acylphenylhydrazines. All of the 1-amino-2-benzimidazolinones exhibited activity in the standard anticonvulsant tests except for the 1-benzylamino compound. The most active compound was 1-ethylamino-2-benzimidazolinone which protected mice in the maximal electroshock seizure test at 30 mg/kg.

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。