2-(2-chloro-benzyloxy)benzoic acid hydrazide | 379255-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-benzyloxy)benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methoxy]benzohydrazide
• CAS: 379255-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD03147380
• 分子量: 276.722
• InChiKey: JFSSRAYLSPMLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(2-chloro-benzyloxy)benzoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-[2-(2-chloro-benzyloxy)phenyl]-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New 2-Substituted-5-[2-(2-halobenzyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazoles as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2-取代-5-[2-(2-卤苄氧基)苯基]-1,3,4-恶二唑，作为抗惊厥剂。电击和戊四唑诱导的致死性惊厥试验表明，在 1,3,4-oxadiazole 环的第 2 位引入一个氨基和在苄氧基的正交位置引入一个氟取代基具有最佳的抗惊厥活性。我们的研究结果表明，这种作用是通过苯并二氮杂卓受体机制介导的。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.509
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-chlorobenzyl)oxy)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(2-chloro-benzyloxy)benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New 2-Substituted-5-[2-(2-halobenzyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazoles as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2-取代-5-[2-(2-卤苄氧基)苯基]-1,3,4-恶二唑，作为抗惊厥剂。电击和戊四唑诱导的致死性惊厥试验表明，在 1,3,4-oxadiazole 环的第 2 位引入一个氨基和在苄氧基的正交位置引入一个氟取代基具有最佳的抗惊厥活性。我们的研究结果表明，这种作用是通过苯并二氮杂卓受体机制介导的。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.509

文献信息

• Design and Synthesis of New 2-Substituted-5-[2-(2-halobenzyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazoles as Anticonvulsant Agents
  作者：Afshin Zarghi、Zahra Hajimahdi、Shohreh Mohebbi、Hootesa Rashidi、Sasan Mozaffari、Sahar Sarraf、Mehrdad Faizi、Seyed Abbas Tabatabaee、Abbas Shafiee

  DOI：10.1248/cpb.56.509

  日期：——

  A new series of 2-substituted-5-[2-(2-halobenzyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazoles was designed and synthesized as anticonvulsant agents. Electroshock and pentylenetetrazole-induced lethal convulsion tests showed that the introduction of an amino group at position 2 of 1,3,4-oxadiazole ring and a fluoro substituent at ortho position of benzyloxy moiety had the best anticonvulsant activity. Our results showed that this effect is mediated through benzodiazepine receptors mechanism.

  设计并合成了一系列新的 2-取代-5-[2-(2-卤苄氧基)苯基]-1,3,4-恶二唑，作为抗惊厥剂。电击和戊四唑诱导的致死性惊厥试验表明，在 1,3,4-oxadiazole 环的第 2 位引入一个氨基和在苄氧基的正交位置引入一个氟取代基具有最佳的抗惊厥活性。我们的研究结果表明，这种作用是通过苯并二氮杂卓受体机制介导的。