ethyl 4-chloro-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl) amino]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 100158-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl) amino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-1-methyl-3-(2-nitroanilino)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100158-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 323.736
• InChiKey: PYSQJXIOOCRMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl) amino]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 镍 氢气 、 甲基叔丁基醚 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、133.32 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 ethyl 3-[(2-aminophenyl)amino]-4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的公式I的紧凑二氮杂环酮，其中B是从以下中选择的融合环：##STR2## X是--CH--或者当B是邻苯二酚基时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮处于2位时，或者是单键或甲基烷基，当它位于3-或4-位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，在其第二至第七碳上可以选择性地取代羟基，或C.sub.3-C.sub.7环烷基，可以选择性地取代羟基，或C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其中的氮一起，是4-至7-成员的饱和单环杂环，可以选择性地包括一个氧或N-CH.sub.3；R.sub.3是氢，氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢，氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；和Z是单键，氧，亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1R.sub.2-N氧化物和无毒的、药学上可接受的加成盐。还公开了吡咯苯并二氮杂环酮中间体、含有紧凑二氮杂环酮的制药组合物以及使用它们治疗心血管疾病的方法，特别是缓慢心跳和缓慢心律不齐。

  公开号：

  US04550107A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1-氟-2-硝基苯 生成 ethyl 4-chloro-1-methyl-3-[(2-nitrophenyl) amino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ENGEL, W.;TRUMMLITZ, G.;EBERLEIN, W.;MIHM, G.;SCHMIDT, G.;HAMMER, R.;GIAC+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENGEL, W.;TRUMMLITZ, G.;EBERLEIN, W.;MIHM, G.;SCHMIDT, G.;HAMMER, R.;GIAC+
  作者：ENGEL, W.、TRUMMLITZ, G.、EBERLEIN, W.、MIHM, G.、SCHMIDT, G.、HAMMER, R.、GIAC+

  DOI：——

  日期：——
• US4550107A
  申请人：——

  公开号：US4550107A

  公开（公告）日：1985-10-29
• Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04550107A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are novel condensed diazepinones of formula I ##STR1## wherein B is a fused ring selected from ##STR2## X is --CH-- or, when B is ortho-phenylene, X can also be nitrogen; A.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.2 alkylene; A.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.2 when it is in the 2-position relative to the saturated heterocyclic ring nitrogen or a single bond or methylene when it is in the 3- or 4-position; R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.7 alkyl, optionally hydroxy-substituted on at least one of its second to seventh carbon, or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, optionally hydroxy substituted, or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkylmethyl; or R.sub.1 and R.sub.2 can, together with the nitrogen therebetween, be a 4- to 7-membered saturated monocyclic, heterocyclic ring which can optionally include an oxygen or N--CH.sub.3 ; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, or methyl; R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.5 is hydrogen, chlorine or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and Z is a single bond, oxygen, methylene or 1,2-ethylene; and NR.sub.1 R.sub.2 --N oxides and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof. Also disclosed are pyrrolobenzodiazepinone intermediates, pharmaceutical compositions containing the condensed diazepinones and methods of using them to treat cardiovascular disorders, particularly bradycardia and bradyarrhythmia.

  揭示了式I的新型缩合二氮杂环酮##STR1##其中B是从##STR2##中选择的融合环；X是--CH--或者当B是邻苯二甲烷时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮位于2位时，或者是单键或亚甲基，当它位于3位或4位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，其至少在第二到第七碳上可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其之间的氮一起形成一个4到7成员的饱和单环杂环，可选择地包括氧或N--CH.sub.3；R.sub.3是氢、氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢、氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；Z是单键、氧、亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1 R.sub.2 --N氧化物和其无毒、药学上可接受的加合盐。还揭示了吡咯苯二氮杂环酮中间体、含有缩合二氮杂环酮的药物组合物以及使用它们治疗心血管疾病，特别是心动过缓和心动过缓性心律失常的方法。