2,6-bis(((4-bromophenyl)thio)methyl)pyridine | 83782-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(((4-bromophenyl)thio)methyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]pyridine
• CAS: 83782-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂NS₂
• 分子量: 481.275
• InChiKey: VOMALDBEPPVNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,6-bis(((4-bromophenyl)thio)methyl)pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性 SNS 阳离子钯 (II) 配合物及其在水介质中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  与 SCS 类似物不同，SNS 钳形复合物在偶联反应中的应用研究很少。因此，成功合成了一系列水溶性阳离子 Pd(II) SNS 钳配合物，并详细研究了它们在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的催化活性。通过仅使用 0.5 mol% 的配合物负载，失活的芳基溴和活化的芳基氯与各种硼酸在水中的偶联以优异的收率实现，并且发现催化剂可重复使用三个周期而不会显着损失活性。对反应机理的研究表明，Pd(II) 至 Pd(IV) 途径是更可能的途径，这得到了计算研究的进一步支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.160
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到2,6-bis(((4-bromophenyl)thio)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含硫醚基 SNS 钳配体的铜 (II) 配合物：合成、表征和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 在本研究中，SNS 钳形 2,6-双 [[(4-溴苯基)硫代]甲基]吡啶配体 (L) ( 1 )及其新型 Cu(II) 配合物 ([Cu(κ 3 -L)( X ) 2 ]· n H 2 O ( X  = Cl, SCN, ClO 4))是通过使用核磁共振、紫外-可见、傅里叶变换红外光谱、质谱、摩尔电导率和元素分析技术合成和表征的。合成的铜配合物呈三角双锥结构。发现这些化合物具有非电解行为。这些化合物和阳性对照药物的抗增殖活性在三种不同的癌细胞系（包括结肠癌、肺癌和肝癌）中进行了测试。使用MTT方法获得的结果表明，与阳性对照药物顺铂相比，发现由含有吡啶核的配体制备的三种金属络合物在所有测试的癌细胞系中具有更高的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1134/s0022476623010122

文献信息

• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Water-soluble SNS cationic palladium(II) complexes and their Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Alphonse Fiebor、Richard Tia、Banothile C E Makhubela、Henok H Kinfe

  DOI：10.3762/bjoc.14.160

  日期：——

  Unlike their SCS analogues, SNS pincer complexes are poorly studied for their use in coupling reactions. Accordingly, a series of water soluble cationic Pd(II) SNS pincer complexes have been successfully synthesised and investigated in detail for their catalytic activity in Suzuki-Miyaura coupling reactions. By using only 0.5 mol % loading of the complexes, the coupling of inactivated aryl bromides and activated

  与 SCS 类似物不同，SNS 钳形复合物在偶联反应中的应用研究很少。因此，成功合成了一系列水溶性阳离子 Pd(II) SNS 钳配合物，并详细研究了它们在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的催化活性。通过仅使用 0.5 mol% 的配合物负载，失活的芳基溴和活化的芳基氯与各种硼酸在水中的偶联以优异的收率实现，并且发现催化剂可重复使用三个周期而不会显着损失活性。对反应机理的研究表明，Pd(II) 至 Pd(IV) 途径是更可能的途径，这得到了计算研究的进一步支持。
• COPPER(II) COMPLEXES WITH THIOETHER BASED SNS PINCER LIGAND: SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  作者：H. G. Sogukomerogullari、S. Akkoc

  DOI：10.1134/s0022476623010122

  日期：2023.1

  study, the SNS pincer type 2,6-bis[[(4-bromophenyl)thio]methyl]pyridine ligand (L) (1) and its novel Cu(II) complexes ([Cu(κ3-L)(X)2]·nH2O (X = Cl, SCN, ClO4)) were synthesized and characterized by using NMR, UV-Vis, FTIR spectroscopy, mass spectrometry, molar conductivity and elemental analysis techniques. The synthesized Cu complexes exhibited a triangular bipyramidal structure. The compounds were found

  摘要 在本研究中，SNS 钳形 2,6-双 [[(4-溴苯基)硫代]甲基]吡啶配体 (L) ( 1 )及其新型 Cu(II) 配合物 ([Cu(κ 3 -L)( X ) 2 ]· n H 2 O ( X  = Cl, SCN, ClO 4))是通过使用核磁共振、紫外-可见、傅里叶变换红外光谱、质谱、摩尔电导率和元素分析技术合成和表征的。合成的铜配合物呈三角双锥结构。发现这些化合物具有非电解行为。这些化合物和阳性对照药物的抗增殖活性在三种不同的癌细胞系（包括结肠癌、肺癌和肝癌）中进行了测试。使用MTT方法获得的结果表明，与阳性对照药物顺铂相比，发现由含有吡啶核的配体制备的三种金属络合物在所有测试的癌细胞系中具有更高的抗增殖作用。