ethyl 7-[2-(3-methoxy-4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 949495-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-[2-(3-methoxy-4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[2-[4-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]-3-methoxyphenyl]ethoxy]-5-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 949495-58-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₁₀
• 分子量: 499.474
• InChiKey: MLFZIRQWCFKIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[2-(3-methoxy-4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到Oxamic acid derivative, 4
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-4-nitrophenyl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 ethyl 7-[2-(3-methoxy-4-{[ethoxy(oxo)acetyl]amino}phenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k