2-phenylhydrazono-3-iminobutyronitrile | 5110-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhydrazono-3-iminobutyronitrile
• 英文别名: 2-phenylhydrazone-3-ketiminobutyronitrile；3-imino-2-phenylhydrazono-butyronitrile；3-amino-2-phenylazo-but-2-enenitrile；β-Imino-α-phenylhydrazono-buttersaeure-nitril；Butanenitrile, 3-imino-2-(phenylhydrazono)-；N-anilino-2-iminopropanimidoyl cyanide
• CAS: 5110-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD00540520
• 分子量: 186.216
• InChiKey: ODNJSVMUVGXTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  286.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhydrazono-3-iminobutyronitrile 在 亚硝基硫酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, solvatochromic properties and theoretical calculation of some novel disazo indole dyes

  摘要：

  Synthesis of new disazo indole dyes (3a-3m) was carried out by diazotization of 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazoles (2a-2m) and coupling with 2-phenyl indole. The newly synthesized 12 disperse disazo dyes were characterized by UV-vis, FT-IR, H-1 NMR and elemental analysis. Their solvatochromic properties indifferent solvents were investigated. In addition, theoretical calculations are performed for the disazo dyes. The molecular structures of all synthesized dyes 3a-3m have been optimized to the global minima at the levels of using HF and DFT methods with 6-31G(d), 6-311G(d), 6-311++G(d,p), and 6-31++G(d,p) basis sets. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2014.09.019
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenylhydrazono-3-iminobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二羟基喹啉染料的抗癌，抗菌和DNA保护分析

  摘要：

  通过5-氨基-4-苯基偶氮-3-甲基-1H-吡唑衍生物与2,4-二羟基喹啉的反应合成了一系列新的2,4-二羟基喹啉衍生的二偶氮染料。通过各种分光光度法，例如FT-IR，1 H-NMR和元素分析来鉴定获得的染料的结构。还检查了合成的化合物的不同生物活性，包括DNA保护，抗微生物和抗癌活性。发现化合物3b对革兰氏阳性细菌最有效。对所有化合物都进行了DNA保护分析，发现化合物3h和3j具有与DNA结合的高能力。此外，化合物3h和3j对HeLa和PC3癌细胞系显示出细胞毒性。基于它们对细菌和癌细胞系的作用，这些化合物有可能被用作药物或药物添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.040

文献信息

• Alkali-stable solid state fluorescent pyrazolo/pyrrolinone disperse dyes: Synthesis and application for dyeing polyester fabric
  作者：Tarek Aysha、Mostafa Zain、Mohamed Arief、Yehya Youssef

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131623

  日期：2022.2

  absorption spectra of the prepared dyes and its solvatochromic behavior were investigated. These dyes displayed significant emission spectra in polycrystalline (powder) form, but no fluorescence observed in solution. The dyes were applied on polyester fabric using conventional high temperature exhaustion dyeing method, exhibited high tinctorial strength and bright fluorescent orange to reddish violet colors

  通过重氮偶联反应合成了六种新型荧光分散染料。作为染料中间体，首先制备两种具有 5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑部分的重氮组分，重氮化并与三种吡咯啉酮酯 (PES) 衍生物偶联，得到偶氮腙吡唑啉酮/吡咯啉酮衍生物。染料结构经 FTIR 确认，1HNMR、质谱和元素分析。研究了制备的染料的吸收光谱及其溶剂致变色行为。这些染料以多晶（粉末）形式显示出显着的发射光谱，但在溶液中未观察到荧光。采用常规高温浸染方法将染料应用于涤纶织物，在酸性、中性和碱性pH值下染色稳定，在涤纶织物上表现出较高的着色力和明亮的荧光橙色至红紫色。研究了不同染色pH值与染色织物色差效应之间的关系。发现含有苯基偶氮吡唑啉酮结构的分散染料比含有硝基苯酚衍生物的分散染料在涤纶织物上表现出更好的染色性能和碱稳定染色性能。
• Studies on Amino-Azoles: Synthesis of 3-Methylaminopyrazole Derivatives
  作者：Mahmoud M. M. Ramiz、Ahmed H. H. Elghandour、Mohamed K. A. Ibrahim、Omar A. E.-R. Mansour

  DOI：10.1002/ardp.19893220909

  日期：——

  Diazotized 3 coupled with active methylene reagents to afford compounds 5 and 10. Aromatic diazonium salts coupled with 3 to afford 12, which was converted into 3 in refluxing AcOH/H2SO4. The reaction of 3 with isothiocyanates resulted in the formation of compounds 14, 15, and 16.

  重氮化 3 与活性亚甲基试剂偶联得到化合物 5 和 10。芳香重氮盐与 3 偶联得到 12，在回流的 AcOH/H2SO4 中转化为 3。3 与异硫氰酸酯反应生成化合物 14、15 和 16。
• Synthesis, Characterization, Solvatochromic Properties, and Antimicrobial-radical Scavenging Activities of New Diazo Dyes Derived from Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Nesrin Şener、Selinay Erişkin、Serkan Yavuz、İzzet Şener

  DOI：10.1002/jhet.2977

  日期：2017.11

  5‐Amino‐3‐methyl‐4‐phenylazo‐1H‐pyrazole and ethyl cyanoacetate reacted in solvent‐free media at 150°C to produce 7‐amino‐3‐phenylazo‐2‐methyl‐4H‐pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine‐5‐one (3). A series of aromatic amines was coupled using this compound (3) and nitrous acid to produce new pyrazolo[1,5‐a] pyrimidine derivatives with two arylazo groups 4(a‐m). The structures of these dyes were determined via UV–vis

  5-氨基-3-甲基-4-苯基偶氮-1 H-吡唑和氰基乙酸乙酯在无溶剂的介质中于150°C反应，生成7-氨基-3-苯基偶氮-2-甲基-4 H-吡唑并[1， 5-a]嘧啶-5-一（3）。使用该化合物（3）和亚硝酸偶联一系列芳族胺，生成具有两个芳偶氮基团4（a-m）的新吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。这些染料的结构通过紫外可见，傅里叶变换红外，质子核磁共振，高分辨率质谱数据和元素分析。合成后，在紫外可见区域内研究了染料的溶剂和酸碱效应。还研究了染料的抗菌性能。所有染料均表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌甚至真菌的活性。将结果与抗生素环丙沙星和酮康唑的常规参考结果进行比较。使用的抗氧化剂的电势进行分析的体外抗氧化剂模型DPPH的基础（1,1上-d iphenyl -2-苦基肼）自由基清除活性。大多数化合物表现出优异的抗氧化活性。特别是化合物4b 具有比维生素C高的活性。
• Synthesis of some new pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine derivatives and computational study
  作者：Fati Yıldırım、Aykut Demirçalı、Aslı Öztürk Kiraz、Fikret Karcı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128850

  日期：2020.12

  Abstract In this study, the synthesis novel of seven new pyrazolo [5,1-c][1,2,4]triazin derivative disperse dyestuffs was reported. First, 2-arylhydrazone-3-ketiminobutyronitriles were synthesized and reacted with hydrazine hydrate to afford 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazoles. The 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazoles were diazotised and coupled with ethyl benzoylacetate to give ethyl pyrazolylazo

  摘要 本研究报道了七种新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物分散染料的合成新进展。首先，合成2-芳基腙-3-酮亚氨基丁腈并与水合肼反应得到5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑。将 5-氨基-4-芳基偶氮-3-甲基-1H-吡唑重氮化并与苯甲酰乙酸乙酯偶联，得到吡唑基偶氮苯甲酰乙酸乙酯。最终产物在冰醋酸中加热，合成了七种新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪染料。FT-IR、1H NMR 和元素分析技术用于表征合成染料。密度泛函理论计算方法被用于确定新七种染料的分子几何形状和光谱特性。
• Synthesis and Tautomeric Structure of 3,6-bis(arylazo)pyrazolo [1,5-<i>a</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Ahmad S. Shawali、Mosselhi A. N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly、Mohamed R. Shehata、Nagla M. Tawfik

  DOI：10.3184/030823408x339782

  日期：2008.8

  Two series of 3,6-bis(arylazo)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diones were prepared, and their acid dissociation constant pKas were determined and correlated with the Hammett equation. The results of these correlations, together with the spectroscopic data, indicated that the title compounds exist predominantly in the 3-arylazo-6-arylhydrazonopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-dione tautomeric form, both in

  制备了两个系列的 3,6-双（芳基偶氮）吡唑并 [1,5-a] 嘧啶-5,7-二酮，测定了它们的酸解离常数 pKas，并与哈米特方程相关联。这些相关性的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 3-芳基偶氮-6-芳基肼基吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二酮互变异构形式存在，无论是固体还是溶液相。