4-chloro-N-(2-methoxy-benzylidene)-aniline | 24588-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-methoxy-benzylidene)-aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-methoxy-benzyliden)-aniline；4-Chlor-N-(2-methoxy-benzyliden)-anilin；2-Methoxy-benzaldehyd-(4-chlor-phenylimin)；N-<2-Methoxy-benzyliden>-4-chlor-anilin；4-chloro-N-(2-methoxybenzylidene)aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 24588-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: QINIOCVAXWPSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 、 4-chloro-N-(2-methoxy-benzylidene)-aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.4%的产率得到2,5-bis[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-chloro-N-(2-methoxy-benzylidene)-aniline
  参考文献：
  名称：

  五个α-氨基膦酸酯N衍生物的合成，X射线晶体结构，DNA /蛋白质结合和细胞毒性研究。

  摘要：

  合成了五种新的α-氨基膦酸酯，并通过EA，FT-IR，1H NMR，13C NMR，31P NMR，ESI-MS和X射线晶体学进行了表征。X射线分析表明1-5的晶体结构是单斜晶或三斜晶系，空间群分别为P 21 / c，P-1，P-1，P2（1）/ c和P-1。所有1-5的P原子具有涉及两个O-乙基，一个Cα原子和一个双键O原子的四面体几何形状。通过紫外可见和荧光发射光谱研究了五种新的α-氨基膦酸酯N-衍生物（1-5）与小牛胸腺（CT）-DNA的结合相互作用。表观结合常数（Kapp）值的顺序为：1（3.38×105M-1）> 2（3.04×105M-1）> 4（2.52×105M-1）> 5（2.32×105M-1）> 3（ 2.10×105M-1），表明化合物和DNA之间存在适度的插入结合模式。此外，化合物1-5对牛血清白蛋白（BSA）的荧光光谱分析表明，猝灭机理可能是静态猝灭过程。对于化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.10.007

文献信息

• Anil-Synthese. 7. Mitteilung.. Über die basenkatalysierte Umsetzung von methylsubstituierten 2-Phenyl-2<i>H</i>-benzotriazolen mit Anilen aromatischer Aldehyde
  作者：A. E. Siegrist、R. Zweidler

  DOI：10.1002/hlca.19720550705

  日期：1972.11.1

  2-(p-Tolyl)-2H-benzotriazole und 2-Phenyl-5-methyl-2H-benzotriazole können mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid in 2-(Stilben-4-yl)-2H-benzotriazole bzw. 2-Phenyl-5-styryl-2H-benzotriazole über geführt werden («Anil-Synthese»). Durch Einführung von Substituenten wie Chlor oder Methoxy gruppen kann die Lage des Fluoreszenzspektrums in Dimethylformamid eine erhebliche

  2-（p -甲苯基）-2 ħ苯并三唑UND 2-苯基-5-甲基-2- ħ苯并三唑könnenMIT Anilen aromatischer醛在二甲基甲酰胺中Gegenwart冯Kaliumhydroxid在2-（二苯乙烯-4-基）-2 ħ -苯并三唑bzw。2-苯基-5-苯乙烯基-2 H-苯并三唑berden（«Anil-Synthese»）。二甲基甲酰胺中的二恶英，铬和其他杂色的二甲基甲酰胺，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英，二恶英等。
• Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874
  作者：Agracheva, E. B.、Krasnikova, L. Ya.、Gachkovskii, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. III. Nitriles and Anils¹
  作者：Columba Curran、E. P. Chaput

  DOI：10.1021/ja01197a043

  日期：1947.5
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Synthesis, X-ray crystal structure, DNA/protein binding and cytotoxicity studies of five α-aminophosphonate N-derivatives
  作者：Qingming Wang、Lei Yang、Hui Ding、Xuanrong Chen、Hua Wang、Xinhui Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.10.007

  日期：2016.12

  FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, ESI-MS and X-ray crystallography. The X-ray analyses reveal that the crystal structures of 1-5 are monoclinic or triclinic system with the space group P 21/c, P-1, P-1, P2(1)/c and P-1, respectively. All P atoms of 1-5 have tetrahedral geometries involving two O-ethyl groups, one Cα atom, and a double bond O atom. The binding interaction of five new α-aminophosphonate

  合成了五种新的α-氨基膦酸酯，并通过EA，FT-IR，1H NMR，13C NMR，31P NMR，ESI-MS和X射线晶体学进行了表征。X射线分析表明1-5的晶体结构是单斜晶或三斜晶系，空间群分别为P 21 / c，P-1，P-1，P2（1）/ c和P-1。所有1-5的P原子具有涉及两个O-乙基，一个Cα原子和一个双键O原子的四面体几何形状。通过紫外可见和荧光发射光谱研究了五种新的α-氨基膦酸酯N-衍生物（1-5）与小牛胸腺（CT）-DNA的结合相互作用。表观结合常数（Kapp）值的顺序为：1（3.38×105M-1）> 2（3.04×105M-1）> 4（2.52×105M-1）> 5（2.32×105M-1）> 3（ 2.10×105M-1），表明化合物和DNA之间存在适度的插入结合模式。此外，化合物1-5对牛血清白蛋白（BSA）的荧光光谱分析表明，猝灭机理可能是静态猝灭过程。对于化