4-Methyl-1-(4-morpholinyl)-3-cyclohexene-1-carbonitrile | 82297-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-Methyl-1-(4-morpholinyl)-3-cyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-1-morpholin-4-ylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 82297-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SHZKXSGHCYIUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-(4-morpholinyl)-3-cyclohexene-1-carbonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-甲基-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dienophilie des cyano-1 enamines，nouveaux equis de cetenes pour les cycloadditions de diels-alder 1

  摘要：

  评估了两种俘获性烯烃2-吗啉-亚麻基丙烯腈15和2-（N-甲基兰尼诺）-丙烯腈16对四个共轭二烯的Diels-Alder反应性。在每种情况下，异构体{4 + 2}环加合物用烯烃15，其收率要好于用烯烃16。该加合物易于通过α-氨基腈基团的温和水解而转变成相应的酮。因此，可以将1-氰基烯胺视为对于不饱和环己酮的合成非常有用的良好的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96404-x
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-morpholin-4-ylpropanenitrile 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methyl-1-(4-morpholinyl)-3-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dienophilie des cyano-1 enamines，nouveaux equis de cetenes pour les cycloadditions de diels-alder 1

  摘要：

  评估了两种俘获性烯烃2-吗啉-亚麻基丙烯腈15和2-（N-甲基兰尼诺）-丙烯腈16对四个共轭二烯的Diels-Alder反应性。在每种情况下，异构体{4 + 2}环加合物用烯烃15，其收率要好于用烯烃16。该加合物易于通过α-氨基腈基团的温和水解而转变成相应的酮。因此，可以将1-氰基烯胺视为对于不饱和环己酮的合成非常有用的良好的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96404-x

文献信息

• Capto-dative substituent effects. 121 - New ketene equivalents for diels-alder cycloadditions
  作者：Lucien Stella、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86992-0

  日期：1982.1

  We describe the use of “capto-dative” olefins 1 as novel ketene equivalents which behave as efficient dienophiles in the Diels-Alder process.

  我们描述了使用“ capto-dative”烯烃1作为新型的乙烯酮当量，其在Diels-Alder工艺中表现为高效的亲二烯体。
• STELLA, L.;BOUCHER, J. -L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 953-956
  作者：STELLA, L.、BOUCHER, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHER, J. -L.;STELLA, L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 5, 875-887
  作者：BOUCHER, J. -L.、STELLA, L.

  DOI：——

  日期：——