(E)-8-methylene-4-oxo-deca-2,9-dienoic acid methyl ester | 1274935-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-methylene-4-oxo-deca-2,9-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-8-methylidene-4-oxodeca-2,9-dienoate
• CAS: 1274935-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CRCGPQBTIBDTSQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-methylene-4-oxo-deca-2,9-dienoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 5-oxobicyclo[4.3.1]dec-1(9)-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烃的微波辅助合成

  摘要：

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol200244p
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 铜 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (E)-8-methylene-4-oxo-deca-2,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头烯烃的微波辅助合成

  摘要：

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol200244p

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Bridgehead Alkenes
  作者：Leah Cleary、Hoseong Yoo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol200244p

  日期：2011.4.1

  2 intramolecular Diels−Alder reaction has been developed. Microwave irradiation of the trienes provides a convenient method for the synthesis of bridgehead alkenes. Higher yields, shorter reaction times, and lower reaction temperatures provide a general and efficient route to this interesting class of molecules.

  已经开发了一种新的、简洁的方法来合成用于 2 型分子内 Diels-Alder 反应的三烯前体。三烯的微波辐射为桥头烯烃的合成提供了一种方便的方法。更高的产率、更短的反应时间和更低的反应温度为这类有趣的分子提供了一种通用且有效的途径。