ethyl 3,5-bis(2,2'-bipyridin-4-ylethynyl)benzoate | 1392217-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-bis(2,2'-bipyridin-4-ylethynyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 3,5-bis(2,2’-bipyridin-4-ylethynyl)benzoate；Ethyl 3,5-bis[2-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]benzoate；ethyl 3,5-bis[2-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1392217-94-5
• 化学式: C₃₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 506.563
• InChiKey: ORPZSYBMZRTBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-bis(2,2'-bipyridin-4-ylethynyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3,5-bis(2,2'-bipyridin-4-ylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型树突状天线状聚吡啶配体的合成

  摘要：

  多齿聚吡啶配体，3,5-双（2,2'-联吡啶-4-基乙炔基）苯甲酸和3,5-双（2,5-双（2-吡啶基）-吡啶-4-基乙炔基）的有效合成苯甲酸被开发出来，潜在地用于染料敏化太阳能电池的钌染料的生产。中间产物和最终化合物的分离很简单，产率很高。获得的配体可用于合成众所周知且非常有效的N3染料和“黑色染料”的树枝状类似物。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0196-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 乙酰溴 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 ethyl 3,5-bis(2,2'-bipyridin-4-ylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型树突状天线状聚吡啶配体的合成

  摘要：

  多齿聚吡啶配体，3,5-双（2,2'-联吡啶-4-基乙炔基）苯甲酸和3,5-双（2,5-双（2-吡啶基）-吡啶-4-基乙炔基）的有效合成苯甲酸被开发出来，潜在地用于染料敏化太阳能电池的钌染料的生产。中间产物和最终化合物的分离很简单，产率很高。获得的配体可用于合成众所周知且非常有效的N3染料和“黑色染料”的树枝状类似物。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0196-5

文献信息

• Synthesis of a novel dinuclear ruthenium polypyridine dye for dye-sensitized solar cells application
  作者：M. Zalas、B. Gierczyk、M. Klein、K. Siuzdak、T. Pędziński、T. Łuczak

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.023

  日期：2014.1

  A new dinuclear ruthenium(II) polypyridine complex has been successfully synthesized. The new compound has been characterized by spectroscopic and electrochemical methods. Its potential application as a sensitizing dye in dye-sensitized solar cells has been checked under AM 1.5 G irradiation conditions (100 mW cm(-2)) and its performance was compared to that of a commercially available mononuclear analogous dye. The overall light-to-electricity conversion efficiency of the photovoltaic device sensitized by the new dinuclear dye has been found to be over 2.5 times lower than that sensitized by the commercial analogue, despite a much higher extinction coefficient of the former dye. The probable reasons for the lower photovoltaic activity are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.