(2S,3S)-serine-3-d1 | 83461-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-serine-3-d1
• 英文别名: (2S,3S)-<3-(2)H>serine；(2S,3S)-<3-2H1>-serine；(2S,3S)-2-amino-3-deuterio-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 83461-39-6
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.086
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-DIJFASMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 、 (2S,3S)-serine-3-d1 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S)-pantolactone-4-d1
  参考文献：
  名称：

  Steric course of ketopantoate hydroxymethyltransferase in E. coli

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a045
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-[2'-2H1]-3-C-(1-acetamido-2-hydroxyethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S)-serine-3-d1
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthon for Chirallyβ-DeuteratedL-Amino Acids and Synthesis of (3R)- and (3S)-[3–²H₁-l-Serine*

  摘要：

  我们开发了一种生产手性 β-氘代 l-氨基酸的不同的高对映选择性合成方法。该方法基于手性转录方法，以二丙酮-葡萄糖-3-酮（1）为模板。3-C-[2-2H1]-Ethenyl-3-O-(N-benzyl)methylthioformimidoyl-d-allo-derivatives (3b 和 3c)很容易从 1 中获得，经过卤离子辅助环化，可以得到具有高度非对映选择性和高效多功能的 5 元环氨基甲酸酯合成物，这些合成物具有一个立体化学定义的氚化卤甲基（分别为 4c 和 4d）。随后，这些合成物直接转化生成了 (3R)- 和 (3S)-[3-2H1]-l-丝氨酸。为了扩展这一方法，我们还对 4a-c 的关键卤代甲基进行了进一步的转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1248

文献信息

• Synthesis of (6R,11S)- and (6R,11R)-5,10-methylene[11-1H,2H]tetrahydrofolate. Stereochemical paths of serine hydroxymethyltransferase, 5,10-methylenetetrahydrofolate dehydrogenase, and thymidylate synthetase catalysis
  作者：Lawrence J. Slieker、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/ja00318a049

  日期：1984.3
• Steric course of ketopantoate hydroxymethyltransferase in E. coli
  作者：D. John Aberhart、David J. Russell

  DOI：10.1021/ja00329a045

  日期：1984.8
• Versatile Synthon for Chirally<i>β</i>-Deuterated<scp>L</scp>-Amino Acids and Synthesis of (3<i>R</i>)- and (3<i>S</i>)-[3–²H₁-<scp>l</scp>-Serine*
  作者：Yutaka Maeda、Keiko Tago、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1271/bbb.60.1248

  日期：1996.1

  A divergent and highly enantioselective synthetic methodology for producing chirally β-deuterated l-amino acids was developed. This method is based upon the chirality transcription approach, using diacetone-d-glucos-3-ulose (1) as a template. 3-C-[2–2H1]-Ethenyl-3-O-(N-benzyl)methylthioformimidoyl-d-allo-derivatives (3b and 3c), which are easily accessible from 1, were subjected to halonium ion-assisted cyclization to afford highly diastereoselectively and efficiently versatile 5-membered cyclic carbamate synthons having a stereochemically defined deuterated halomethyl group (4c and 4d, respectively). Subsequent straightforward transformation of these synthons gave rise to (3R)- and (3S)-[3–2H1]-l-serine. Further transformation of the crucial halomethyl group of 4a–c was also pursued to extend this methodology.

  我们开发了一种生产手性 β-氘代 l-氨基酸的不同的高对映选择性合成方法。该方法基于手性转录方法，以二丙酮-葡萄糖-3-酮（1）为模板。3-C-[2-2H1]-Ethenyl-3-O-(N-benzyl)methylthioformimidoyl-d-allo-derivatives (3b 和 3c)很容易从 1 中获得，经过卤离子辅助环化，可以得到具有高度非对映选择性和高效多功能的 5 元环氨基甲酸酯合成物，这些合成物具有一个立体化学定义的氚化卤甲基（分别为 4c 和 4d）。随后，这些合成物直接转化生成了 (3R)- 和 (3S)-[3-2H1]-l-丝氨酸。为了扩展这一方法，我们还对 4a-c 的关键卤代甲基进行了进一步的转化。