2-氯-4-n-硝基(氨基吡啶) | 14432-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-n-硝基(氨基吡啶)
• 英文名称: (2-chloro-pyridin-4-yl)-nitro-amine
• 英文别名: (2-chloro-[4]pyridyl)-nitro-amine；(2-Chlor-[4]pyridyl)-nitro-amin；2-chloro-N-nitropyridin-4-amine；2-chloro-4-nitroaaminopyridine；2-Chlor-4-nitramino-pyridin；4-Nitramino-2-chlor-pyridin；N-(2-chloropyridin-4-yl)nitramide
• CAS: 14432-13-4
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD08457988
• 分子量: 173.559
• InChiKey: DRJOOIQTFYPKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C (decomp)
• 沸点：
  317.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-n-硝基(氨基吡啶) 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'S)-7-amino-3-(4'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidenedioxycyclopent-1'-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-Deaza-5'-诺莱斯特霉素

  摘要：

  据报道，(±)-1-Deazaaristeromycin (4) 是 S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy) 水解酶的失活剂，因此会影响 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 介导的大分子生物甲基化。为了将其扩展到我们专注于 5'-noraristeromycin 衍生物作为与潜在抗病毒剂相同的水解酶抑制剂的计划，1-deaza-5'-noraristeromycin 的两种对映异构体（5 和 20）都已制备。化合物 5 和 20 针对以下病毒进行了评估：牛痘、牛痘、猴痘、埃博拉、单纯疱疹 1 型和 2 型、人巨细胞病毒、爱泼斯坦巴尔、水痘带状疱疹、乙型肝炎、丙型肝炎、HIV-1 和 HIV-2、腺病毒1 型、麻疹、皮钦德、3 型副流感、A 型流感（H1N1 和 H3N2）、B 型流感、委内瑞拉马脑炎、2 型鼻病毒、呼吸道合胞体、黄热病、和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有任何细胞毒性。†为了纪念和庆祝

  DOI：

  10.1081/ncn-120027818
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 13.0h， 以85%的产率得到2-氯-4-n-硝基(氨基吡啶)
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47793

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Phenyl-aza-benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040116466A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is directed to small molecule inhibitors of the IgE response to allergens, which are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. This invention also relates to phenyl-aza-benzimidazole molecules that are cellular proliferation inhibitors and thus are useful as anticancer agents. This invention further relates to small molecules which suppress cytokines and leukocytes.

  本发明涉及针对过敏原IgE反应的小分子抑制剂，该抑制剂在过敏和/或哮喘的治疗中很有用，或者在IgE是致病因素的任何疾病中也很有用。该发明还涉及苯基-氮杂苯并咪唑分子，这些分子是细胞增殖抑制剂，因此可用作抗癌药物。此外，该发明还涉及抑制细胞因子和白细胞的小分子。
• Thiophene-imidazopyridines
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2017277A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The invention relates to thiophene-imidazopyridine compounds according to formula (I), wherein the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds are inhibitors of PIk1.

  该发明涉及按照公式(I)的噻吩-咪唑吡啶化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物是PIk1的抑制剂。
• Structure–activity relationships in Toll-like receptor 7 agonistic 1H-imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Euna Yoo、Breanna M. Crall、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Lauren M. Fox、Alec R. Hermanson、Sunil A. David

  DOI：10.1039/c3ob40816g

  日期：——

  Engagement of TLR7 in plasmacytoid dendritic cells leads to the induction of IFN-α/β which plays essential functions in the control of adaptive immunity. We had previously examined structure–activity relationships (SAR) in TLR7/8-agonistic imidazoquinolines with a focus on substituents at the N1, C2, N3 and N4 positions, and we now report SAR on 1H-imidazo[4,5-c]pyridines. 1-Benzyl-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine was found to be a pure TLR7-agonist with negligible activity on TLR8. Increase in potency was observed in N6-substituted analogues, especially in those compounds with electron-rich substituents. Direct aryl–aryl connections at C6 abrogated activity, but TLR7 agonism was reinstated in 6-benzyl and 6-phenethyl analogues. Consistent with the pure TLR7-agonistic behavior, prominent IFN-α induction in human PBMCs was observed with minimal proinflammatory cytokine induction. A benzologue of imidazoquinoline was also synthesized which showed substantial improvements in potency over the parent imidazopyridine. Distinct differences in N6-substituted analogues were observed with respect to IFN-α induction in human PBMCs on the one hand, and CD69 upregulation in lymphocytic subsets, on the other.

  TLR7在浆细胞样树突细胞中的激活导致IFN-α/β的诱导，这在调控适应性免疫中发挥了关键作用。我们之前已研究了TLR7/8激动剂咪唑喹啉的结构-活性关系（SAR），重点关注N1、C2、N3和N4位置的取代基，现在我们报告1H-咪唑[4,5-c]吡啶的SAR。发现1-苄基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺为纯TLR7激动剂，且对TLR8的活性微乎其微。在N6取代的类似物中观察到活性增加，特别是在那些具有富电子取代基的化合物中。C6的直接芳基-芳基连接抑制了活性，但在6-苄基和6-苯乙基类似物中恢复了TLR7激动活性。与纯TLR7激动剂行为一致，在人PBMC中观察到显著的IFN-α诱导，同时引起的促炎细胞因子诱导很少。还合成了一种咪唑喹啉的苯类化合物，其在效能上显著优于母体咪唑吡啶。在N6取代的类似物中，关于人PBMC的IFN-α诱导和淋巴细胞亚群中CD69上调的差异明显。
• Mediators of Hedgehog Signaling Pathways, Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Guicherit Olivin M.

  公开号：US20090012082A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention makes available methods and reagents for inhibiting aberrant growth states resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function comprising contacting the cell with a hedgehog antagonist, such as a small molecule, in a sufficient amount to aberrant growth state, e.g., to agonize a normal ptc pathway or antagonize smoothened or hedgehog activity.

  本发明提供了用于抑制由于hedgehog增强功能、ptc失去功能或smoothened增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与hedgehog拮抗剂（如小分子）接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。
• Cyclopentenol Nucleoside Compounds Intermediates for their Synthesis and Methods of Treating Viral Infections
  申请人：Chu David C.K.

  公开号：US20090270431A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds according to the structure (I), Where B is formula (Ia), formula (Ib) or formula (Ic); A is H, OR 2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A′ is H, OR2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A″ is H or OR 1 , with the proviso that when A′ is OR, A is H; and when A is OR 2 , A′ is H; X is C—R 3 or N; Y is C—R 3 or N; preferably X or Y is N and X and Y are not both simultaneously N; R 3 is H or C 1 -C 3 alkyl; D is H or NHR 2 ; E is absent or H; G is O or NHR 2 ; J is N or C—R 4 ; K is N or C—H; R 4 is H, halogen (F, Cl, Br, I), CN, —C(═O)NH 2 , NH 2 , NO 2 , —C═C—H (cis or trans) or —C≡C—H; R a is H or CH 3 ; Each R 1 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group, a phosphate, diphosphate, triphosphate, phosphodiester group; Each R 2 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group; and Pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及结构式(I)的化合物，其中B为公式(Ia)，公式(Ib)或公式(Ic)；A为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A′为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A″为H或OR1，但当A′为OR时，A为H；当A为OR2时，A′为H；X为C—R3或N；Y为C—R3或N；优选X或Y为N，且X和Y不同时为N；R3为H或C1-C3烷基；D为H或NHR2；E不存在或为H；G为O或NHR2；J为N或C—R4；K为N或C—H；R4为H，卤素（F，Cl，Br，I），CN，—C（═O）NH2，NH2，NO2，—C═C—H（顺式或反式）或—C≡C—H；Ra为H或CH3；每个R1独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基，磷酸盐，二磷酸盐，三磷酸盐，磷酸二酯基；每个R2独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基；以及其药学上可接受的盐，溶剂或多晶形式。