N-(phenylsulfonylacetyl)pyrrolidine | 880341-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonylacetyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(Phenylsulfonyl)acetyl]pyrrolidine；2-(benzenesulfonyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 880341-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: NHPJPJOXCLGXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonylacetyl)pyrrolidine 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (5SR,3RS)-5-bromomethyl-3-phenylsulfonyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  基于取代的 N-(pent-4-enoyl) 吡咯烷的反式立体选择性亲电环化制备了一系列 2,4-二取代丁醇内酯。丁醇内酯可被视为此类天然产物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0021-4
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(phenylsulfonylacetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代丁内酯的立体选择性合成

  摘要：

  基于取代的 N-(pent-4-enoyl) 吡咯烷的反式立体选择性亲电环化制备了一系列 2,4-二取代丁醇内酯。丁醇内酯可被视为此类天然产物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0021-4

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。
• New versions of Pd0-catalyzed allylation of C-nucleophiles
  作者：A. V. Lozanova、T. M. Ugurchieva、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0555-x

  日期：2006.11

  New “one-pot” protocols proposed for Pd0-catalyzed allylation of C-nucleophiles involve deprotonation of the corresponding CH acids with in situ generated dialkylamide and alkoxide anions.

  针对 Pd0 催化的 C 核亲和剂烯丙基化提出了新的 "一锅式 "方案，包括用原位生成的二烷基酰胺和烷氧基阴离子对相应的 CH 酸进行去质子化。
• Allylation of prochiral C-nucleophiles catalyzed by the Pd(0)—(S)-(—)-BINAP complex
  作者：A. V. Lozanova、T. M. Ugurchieva、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-008-0239-9

  日期：2008.8

  The allylation of prochiral C-nucleophiles catalyzed by the Pd(0)—(S)-(—)-BINAP complex (BINAP is 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) was studied. The enantioselectivity of the allylation was found to be low.

  研究了 Pd(0)-(S)-(-)-BINAP 复合物（BINAP 是 2,2′-双（二苯基膦）-1,1′-联萘）催化的亲手性 C 核亲和剂的烯丙基化。发现烯丙基化的对映选择性较低。
• Oxidative coupling of aryl boron reagents with SP3-carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US10364208B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp3-carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了芳基硼试剂与 sp3 碳亲核物的氧化偶联方法，以及通过氧化催化对丙二酸半酯进行环境脱羧芳基化的方法。