6-acetyl-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxole | 23999-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-acetyl-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone；2-methoxy-4,5-methylenedioxyacetophenone；1-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanone；1-(6-Methoxy-1,3-dioxaindan-5-yl)ethan-1-one
• CAS: 23999-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZFKHDTVOBCKVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-3-(2′-methoxy-4′,5′-methylenedioxybenzoyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯并呋喃和异黄酮衍生物作为抗癌细胞增殖作用的 sirtuin 1 抑制剂的合成与评价

  摘要：

  异黄酮衍生物由苯甲酰基苯并呋喃前体制备。通过一维和二维核磁共振 (NMR) 光谱以及高分辨率质谱 (HRMS) 分析合成的化合物以确认它们的结构。在 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞中，评估了苯甲酰苯并呋喃和异黄酮类似物对沉默调节蛋白 1 (SIRT1) 和细胞增殖的抑制作用。几种异黄酮和苯甲酰基苯并呋喃衍生物对 MDA-MB-231 癌细胞系表现出有效的抗增殖作用。大多数异黄酮衍生物将 SIRT1 活性减弱到 50% 以下。最活跃的化合物是异黄酮醌38 , 39和40 , IC 50值分别为 5.58 ± 0.373、1.62 ± 0.0720 和 7.24 ± 0.823 μM。重要的是，最活跃的化合物 6-methoxy-4',6'-dimethylisoflavone-2',5'-quinone ( 39 ) 显示出与参考化合物苏拉明相当的 SIRT1 抑制活性。SIRT1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106101
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-acetyl-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯并呋喃和异黄酮衍生物作为抗癌细胞增殖作用的 sirtuin 1 抑制剂的合成与评价

  摘要：

  异黄酮衍生物由苯甲酰基苯并呋喃前体制备。通过一维和二维核磁共振 (NMR) 光谱以及高分辨率质谱 (HRMS) 分析合成的化合物以确认它们的结构。在 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞中，评估了苯甲酰苯并呋喃和异黄酮类似物对沉默调节蛋白 1 (SIRT1) 和细胞增殖的抑制作用。几种异黄酮和苯甲酰基苯并呋喃衍生物对 MDA-MB-231 癌细胞系表现出有效的抗增殖作用。大多数异黄酮衍生物将 SIRT1 活性减弱到 50% 以下。最活跃的化合物是异黄酮醌38 , 39和40 , IC 50值分别为 5.58 ± 0.373、1.62 ± 0.0720 和 7.24 ± 0.823 μM。重要的是，最活跃的化合物 6-methoxy-4',6'-dimethylisoflavone-2',5'-quinone ( 39 ) 显示出与参考化合物苏拉明相当的 SIRT1 抑制活性。SIRT1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106101

文献信息

• Structural Factors Affecting Cytotoxic Activity of (<i>E</i>)-1-(Benzo[<i>d </i>][1,3]oxathiol-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one Derivatives
  作者：Marek T. Konieczny、Anita Bułakowska、Justyna Polak、Danuta Pirska、Wojciech Konieczny、Patrycja Gryń、Andrzej Skladanowski、Michał Sabisz、Krzysztof Lemke、Anna Pieczykolan、Marlena Gałązka、Katarzyna Wiciejowska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1111/cbdd.12296

  日期：2014.7

  Derivatives of (E)‐1‐(5‐alkoxybenzo[d][1,3]oxathiol‐6‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one demonstrated exceptionally high in vitro cytotoxic activity, with IC50 values of the most active derivatives in the nanomolar range. To identify structural fragments necessary for the activity, several analogs deprived of selected fragments were prepared, and their cytotoxic activity was tested. It was found that the activity depends on combined effects of (i) the heterocyclic ring, (ii) the alkoxy group at position 5 of the benzoxathiole ring, and (iii) the substituents in the phenyl ring B. Replacement of the sulfur atom by oxygen does not influence the activity. None of the listed structural fragments alone assured high cytotoxic activity.
• [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2011009826A2

  公开（公告）日：2011-01-27

  Chalcone derivatives of the general formula (I), wherein two from among A, B and Z which are adjacent to each other are linked and form a moiety selected from -O-(CH2)n-S(O)m-, -S(O)m-(CH2)n-O- and -O-(CH2)n-O-, and the remaining one from among A, B and Z is H; or two from among A, B and Z, independently from each other, are selected from a group consisting of OH, -O-C1-C6-alkyl and -S(O)m-C1-C6-alkyl, and the remaining one from among A, B and Z is H; R is H, C1-C6-alkyl, carboxy-C1-C6-alkyl, -(CH2)P- NR1R2 or O(CH2)3NH(CO)CF3, where R1 and R2 both independently are C1-C6-alkyl; or R1 and R2 are linked together to form polymethylene group -(CH2)q-, and with N atom, to which they are attached, form a 5- or 6-membered ring, in which one of carbon atoms may be optionally replaced with O, N, or S; Y is -CH=CH-, -O-, -S- or -CH=N-; X1, X2, X3 independently are H, halogen atom, OH, -C1-C6-alkoxy, carboxy-C1-C6-alkoxyl, di(C1-C6- alkyl)amino-C1-C6-alkoxy, -0-PO(OH)2, NO2 or NH2; m = O, 1 or 2; n = 1 or 2; p = 2 to 6; q = 4 or 5; and acid addition salts, salts with bases and C1-C6-alkyl esters thereof. The compounds may be useful as cytotoxic drugs for the treatment of neoplastic diseases. Formula (I).
• Synthesis and evaluation of benzoylbenzofurans and isoflavone derivatives as sirtuin 1 inhibitors with antiproliferative effects on cancer cells
  作者：Mamoalosi A. Selepe、Phaladi Kunyane、Pule Seboletswe、Shankari Nair、Nosipho Cele、Monique Engelbrecht、Daniël F. Joubert、Charlot Vandevoorde、Parvesh Singh、Molahlehi S. Sonopo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106101

  日期：2022.11

  benzoylbenzofuran and isoflavone analogues were evaluated for inhibition of sirtuin 1 (SIRT1) and cell proliferation in MDA-MB-231 triple-negative breast cancer (TNBC) cells. Several isoflavone and benzoylbenzofuran derivatives exhibited potent antiproliferative effects against the MDA-MB-231 cancer cell line. Most of the isoflavone derivatives attenuated SIRT1 activity to below 50%. The most active

  异黄酮衍生物由苯甲酰基苯并呋喃前体制备。通过一维和二维核磁共振 (NMR) 光谱以及高分辨率质谱 (HRMS) 分析合成的化合物以确认它们的结构。在 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞中，评估了苯甲酰苯并呋喃和异黄酮类似物对沉默调节蛋白 1 (SIRT1) 和细胞增殖的抑制作用。几种异黄酮和苯甲酰基苯并呋喃衍生物对 MDA-MB-231 癌细胞系表现出有效的抗增殖作用。大多数异黄酮衍生物将 SIRT1 活性减弱到 50% 以下。最活跃的化合物是异黄酮醌38 , 39和40 , IC 50值分别为 5.58 ± 0.373、1.62 ± 0.0720 和 7.24 ± 0.823 μM。重要的是，最活跃的化合物 6-methoxy-4',6'-dimethylisoflavone-2',5'-quinone ( 39 ) 显示出与参考化合物苏拉明相当的 SIRT1 抑制活性。SIRT1