2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-1-penten-3-yne | 182495-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-1-penten-3-yne
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-pent-1-en-3-yn-2-ylcarbamate
• CAS: 182495-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZKHVWWKJZXNUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 、 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-1-penten-3-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以62%的产率得到tert-butyl [3-butyl-4-(1-hexynyl)-5-methylphenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚氨基炔与二炔的交叉苯环化反应。多取代苯胺的高度区域选择性合成。

  摘要：

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000171m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-1-penten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚氨基炔与二炔的交叉苯环化反应。多取代苯胺的高度区域选择性合成。

  摘要：

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000171m

文献信息

• Synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives
  作者：Patrick Meffre、Laurence Gauzy、Eric Branquet、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00630-8

  日期：1996.8

  Full results on the first synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives from naturally occurring L-serine are described. The methodology uses L-serinal as a key intermediate and allows great versatility in the introduction of N-protective groups and of alkyne substitution. The N-Boc protected β,γ-alkynylglycine derivatives described have ee greater than 90%.

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。
• Palladium-Catalyzed <i>cross</i>-Benzannulation of Aminoenynes with Diynes. Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Anilines
  作者：Shinichi Saito、Naoyuki Uchiyama、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo000171m

  日期：2000.7.1

  Polysubstituted anilines were prepared by the palladium-catalyzed cross-benzannulation of conjugated aminoenynes 1-4 with diynes 8. The reaction proceeded in a highly regioselective manner under mild conditions, and the anilines were obtained as single regioisomers. Our method complements the well-known precedures for the preparation of polysubstituted anilines which are widely used in organic synthesis

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。