citronellol-1-O-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 1426433-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: citronellol-1-O-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1426433-16-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₁₀
• 分子量: 450.527
• InChiKey: MWSIDSCPDQKTES-ZSLXJNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellol-1-O-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Terpene Glycosides from the Roots of Sanguisorba officinalis L. and Their Hemostatic Activities

  摘要：

  在止血生物测定的指导下，采用硅胶柱层析和制备型高效液相色谱法从山姜（Sanguisorba officinalis L.）根中分离出七种萜烯苷。根据化学和光谱方法，确定其结构为香茅醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（3）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）、3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4)、3β-[(α-larabinopyranosyl)-oxy]-19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-glucopyranoside （ziyu-glycoside I、5）、3β,19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）和 3β,19α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。化合物 1 是一种新的单萜烯苷，化合物 2、3 和 5 是首次从 Sanguisorba 属植物中分离出来的。用山羊抗人α2-磷脂酶抑制剂酶联免疫吸附试剂盒检测了化合物 1-7 的止血活性，结果表明，在七种萜烯苷中，紫玉苷 I（5）的止血活性最强。这是首次报道紫玉糖苷Ι具有很强的止血活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17077629

文献信息

• Terpene Glycosides from the Roots of Sanguisorba officinalis L. and Their Hemostatic Activities
  作者：Wei Sun、Zi-Long Zhang、Xin Liu、Shuang Zhang、Lu He、Zhe Wang、Guang-Shu Wang

  DOI：10.3390/molecules17077629

  日期：——

  Guided by a hemostasis bioassay, seven terpene glycosides were isolated from the roots of Sanguisorba officinalis L. by silica gel column chromatography and preparative HPLC. On the grounds of chemical and spectroscopic methods, their structures were identified as citronellol-1-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (1), geraniol-1-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (2), geraniol-1-O-α-l-arabinopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (3), 3β-[(α-l-arabinopyranosyl)oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4), 3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (ziyu-glycoside I, 5), 3β,19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (6) and 3β,19α-di-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (7). Compound 1 is a new mono-terpene glycoside and compounds 2, 3 and 5 were isolated from the Sanguisorba genus for the first time. Compounds 1–7 were assayed for their hemostatic activities with a Goat Anti-Human α2-plasmin inhibitor ELISA kit, and ziyu-glycoside I (5) showed the strongest hemostatic activity among the seven terpene glycosides. This is the first report that ziyu-glycoside Ι has strong hemostatic activity.

  在止血生物测定的指导下，采用硅胶柱层析和制备型高效液相色谱法从山姜（Sanguisorba officinalis L.）根中分离出七种萜烯苷。根据化学和光谱方法，确定其结构为香茅醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（3）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）、3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4)、3β-[(α-larabinopyranosyl)-oxy]-19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-glucopyranoside （ziyu-glycoside I、5）、3β,19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）和 3β,19α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。化合物 1 是一种新的单萜烯苷，化合物 2、3 和 5 是首次从 Sanguisorba 属植物中分离出来的。用山羊抗人α2-磷脂酶抑制剂酶联免疫吸附试剂盒检测了化合物 1-7 的止血活性，结果表明，在七种萜烯苷中，紫玉苷 I（5）的止血活性最强。这是首次报道紫玉糖苷Ι具有很强的止血活性。