tert-butyl (4R)-4-[4-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]buta-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 277334-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[4-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]buta-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 277334-97-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 448.56
• InChiKey: BPSJPHMOYGSGRY-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[4-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]buta-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal amberlyst resin 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,7R)-1,8-dihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性炔基恶唑烷立体选择性合成二氨基辛二酸

  摘要：

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。

  DOI：

  10.1080/00397910008087141
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[4-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]buta-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性炔基恶唑烷立体选择性合成二氨基辛二酸

  摘要：

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。

  DOI：

  10.1080/00397910008087141

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diaminosuberic Acid Via a Chiral Alkynyl Oxazolidine
  作者：James F. Callahan、Sonya S. Khatana、Pradip K. Bhatnagar

  DOI：10.1080/00397910008087141

  日期：2000.4

  Abstract A novel, stereoselective synthesis of enantiomerically pure, N-protected diaminosuberic acid (6) is presented. The key step in the synthesis is the oxidative dimerization of the chiral alkynyl oxazolidine (2).

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。