1-(Phenylsulfonyl)-3-(carbomethoxymethyl)pyrrole | 86688-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfonyl)-3-(carbomethoxymethyl)pyrrole
• 英文别名: methyl 1-phenylsulfonylpyrrol-3-ylacetate；(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 86688-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: YWWQOPBETNBRBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  442.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-3-(carbomethoxymethyl)pyrrole 在 lithium hydroxide 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-phenylsulfonylpyrrol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡喃并[3,4- b ]吡咯-5（1 H）-ones，吡咯-2,3-喹二甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应；吲哚的新合成

  摘要：

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90360-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 高氯酸 、 三氟乙酸酐 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(Phenylsulfonyl)-3-(carbomethoxymethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a014

文献信息

• [EN] PYRROLE COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PYRROLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE C-MET
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005016920A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to compounds of the following Formula I, useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds, processes for making the compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及以下式I的化合物，用作蛋白激酶抑制剂。该发明还提供了包括所述化合物的药用可接受组合物，制备该化合物的方法以及使用该组合物治疗各种疾病、症状或障碍的方法。
• Pyrrole compositions useful as inhibitors of c-Met
  申请人：Aronov Alex

  公开号：US20050101650A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds, processes for making the compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种有用的蛋白激酶抑制剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，制备该化合物的方法以及使用该组合物治疗各种疾病、条件或障碍的方法。
• Pyrrole compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Aronov Alex

  公开号：US20060173055A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds, processes for making the compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用于蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，制备所述化合物的方法以及使用所述组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• Synthesis and pharmacokinetic properties of novel cPLA2α inhibitors with 1-(carboxyalkylpyrrolyl)-3-aryloxypropan-2-one structure
  作者：Angelina Subeska、Jan Althaus、Theresa Hake、Walburga Hanekamp、Dominik Bettenworth、Dennis Mulac、Klaus Langer、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117110

  日期：2023.1

  concentrations could be achieved after peroral administration of this type of compound. Since insufficient metabolic stability was suspected as the cause, structural modifications were made to optimize this property. These included the conversion of the aromatic into an aliphatic carboxylic acid function as well as the rigidification of the lipophilic structural elements. A selected pyrrole-3-propionic acid was

  1 位带有 3-芳氧基-2-氧代丙基残基的吲哚-5-羧酸已被证明是细胞溶质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 的有效抑制剂，后者是一种参与促炎脂质介质形成的酶。不幸的是，在动物实验中，口服此类化合物后只能达到非常低的血浆浓度。由于怀疑代谢稳定性不足是原因，因此进行了结构修改以优化此特性。这些包括将芳香族转化为脂肪族羧酸功能以及亲脂性结构元素的刚性化。对选定的吡咯-3-丙酸进行了体内经口试验小鼠的生物利用度。然而，该化合物也不能达到更高的血浆浓度。使用 Caco2 细胞渗透测定法，发现所研究的物质是胃肠道外排转运蛋白的非常好的底物，这解释了它们经口吸收不佳的原因。
• Jackson, P. Mark; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2156 - 2158
  作者：Jackson, P. Mark、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——