3-hydroxy-5-methyl-3-(4'-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylic acid methyl ester | 1063695-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-3-(4'-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1-benzoxepine-4-carboxylate
• CAS: 1063695-42-0
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃O₄
• 分子量: 378.348
• InChiKey: AFHTUHFYFMNJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]phenyl]boronic acid 、 2-丁炔酸甲酯 在 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2(OTf)^(1-) Amberlite IRA-400 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-3-(4'-trifluoromethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯催化的[5 + 2]圆环图：由2-芳基甲氧基芳基硼酸合成1-苯并e庚因

  摘要：

  1- benzoxepines由2- aroylmethoxyarylboronic酸和炔烃在催化量的存在下合成[钯（DPPP）（H 2 O）2 ] 2+（TFO - ）2开发的。这种[5 + 2]环化反应涉及将乙烯基钯物质分子内亲核加成到酮上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700369

文献信息

• Cationic Palladium-Catalyzed [5+2] Annulation: Synthesis of 1-Benzoxepines from 2-Aroylmethoxyarylboronic Acids
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200700369

  日期：2007.10.8

  The synthesis of 1-benzoxepines from 2-aroylmethoxyarylboronic acids and alkynes in the presence of a catalytic amount of [Pd(dppp)(H2O)2]2+(TfO−)2 was developed. This [5+2] annulation involves the intramolecular nucleophilic addition of a vinylpalladium species to ketones.

  1- benzoxepines由2- aroylmethoxyarylboronic酸和炔烃在催化量的存在下合成[钯（DPPP）（H 2 O）2 ] 2+（TFO - ）2开发的。这种[5 + 2]环化反应涉及将乙烯基钯物质分子内亲核加成到酮上。