2-Methyl-3-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethylcyclopent-2-enone | 118891-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-5-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methylcyclopent-2-enone；3-methoxycarbonyl-5-(methoxycarbonyl)methyl-2-methyl-2-cyclopentenone；Methyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 118891-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: LXYZCEQIKFGKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 bis(acetonitrile)palladium(II) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Methyl-3-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  两步法作为由Ni（CO）4介导的烯丙基卤和乙炔衍生物环羰基化的改进替代方法

  摘要：

  在Pd（II）配合物（如双乙腈钯（II）溴化物）催化的炔属衍生物中添加烯丙基卤化物，然后在含精确量CH 3的CH 3 CN中用Ni（CO）4环化所得的加合物。OH和Et 3 N比由Ni（CO）4介导的这些底物进行直接环羰基化来制备环戊烯，特别是对于单取代的乙炔或弱极化的二取代的乙炔而言，是一种更好的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82199-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclopentenone Formation by Carbonylative Cycloaddition of Allylic Tosylates and Alkynes
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Tomohiro Okuzawa、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2006-942538

  日期：——

  Carbonylative cycloaddition of allyl tosylates and alkynes proceeded in the presence of palladium catalysts to afford a range of cyclopentenones. In the presence of methanol, five-component coupling reactions gave methyl cyclopentenyl acetates, whereas in the absence of methanol, (cyclopentenoylmethylidene)furanones were formed from six components. Allyl tosylate was found to be essential for these

  甲苯磺酸烯丙酯和炔烃的羰基化环加成在钯催化剂存在下进行，得到一系列环戊烯酮。在甲醇存在下，五组分偶联反应得到甲基环戊烯基乙酸酯，而在没有甲醇的情况下，由六组分形成（环戊烯酰基亚甲基）呋喃酮。发现甲苯磺酸烯丙酯对这些反应是必不可少的，因为乙酸烯丙酯和烯丙基溴被证明是无效的。
• Ni-promoted Cyclopentenone Formation by Intramolecular Cyclocarbonylation of 1-Bromo-1,4-dienes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85818-x

  日期：1993.2

  the formation of 1-bromo-1,4-dienes which were further converted to cyclopentenones through a Ni(CO)4 promoted carbonylation-cyclization process. Four CC bonds are formed by this two step sequence, leading to 2,3-substituted 5-methoxycarbonylmethylcyclopentenones 1. Application of this procedure to 2-butyne affords cyclopentenone 1c, an immediate precursor of the antibiotic methylenomicyn B.

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。
• Studies for control of the nickel tetracarbonyl promoted carbonylative cycloaddition allyl halides and acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Josep M. Moreto、Josep Torras

  DOI：10.1021/jo00269a041

  日期：1989.4
• CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;MORETO, JOSEP M.;TORRAS, JOSEP, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1969-1978
  作者：CAMPS, FRANCISCO、COLL, JOSEP、MORETO, JOSEP M.、TORRAS, JOSEP

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, F.;COLL, J.;LLEBARIA, A.;MORETO, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5811-5814
  作者：CAMPS, F.、COLL, J.、LLEBARIA, A.、MORETO, J. M.

  DOI：——

  日期：——