1-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine | 375394-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: (1H-benzimidazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 375394-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅
• mdl: MFCD02347722
• 分子量: 213.242
• InChiKey: NTNMPDQKBQRDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 1-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-[5-氨基-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基]-1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of 3-Aminopyrazoles with 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles

  摘要：

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑与3-氨基吡唑反应，生成相应的三氟甲基取代醇。反应所需的条件和产物的收率在很大程度上取决于1,3-唑和3-氨基吡唑单元的电子性质。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218657
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-磺酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶并酮，MOLT-4白血病细胞生长和海胆胚胎螺旋形成的选择性抑制剂：目标研究。

  摘要：

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00135

文献信息

• Asymmetric [3 + 3] Annulation to Construct Trifluoromethylated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones via Chiral Phosphoric Acid and MgSO₄ Synergistic Catalysis
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01513

  日期：2022.6.10

  and diastereoselective synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones bearing a −CF3 unit via synergistic chiral phosphoric acid and MgSO4 catalysis. This [3 + 3] annulation protocol allows the formation of trifluoromethylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with two adjacent tertiary stereocenters in moderate to high yields (up to 90%), enantioselectivities (up to 97% ee), and diastereoselectivities (up

  我们开发了一种新颖的不对称 Friedel-Crafts 烷基化/转酰胺基串联反应，用于通过协同手性磷酸和 MgSO 4催化合成带有 -CF 3单元的吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮的对映选择性和非对映选择性。这种 [3 + 3] 环化方案允许以中等至高产率（高达 90%）、对映选择性（高达 97% ee ) 和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of 3-Aminopyrazoles with 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218657

  日期：2010.4

  2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles reacted with 3-aminopyrazoles to give the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols. The conditions required for the reaction and the yields of the products were highly dependent on the electronic nature of the both the 1,3-azole and the 3-aminopyrazole units.

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑与3-氨基吡唑反应，生成相应的三氟甲基取代醇。反应所需的条件和产物的收率在很大程度上取决于1,3-唑和3-氨基吡唑单元的电子性质。