1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 929973-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2-(trifluoroacetyl)-1,3-benzothiazole；1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 929973-34-2
• 化学式: C₉H₄F₃NOS
• mdl: MFCD09040352
• 分子量: 231.198
• InChiKey: URZFAHJNXPMCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2,2-三氟-1,1-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of Anilines with 2-Trifluoroacetyl-1,3-benzothiazole
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218712

  日期：2010.5

  3-benzothiazole reacts with anilines to form the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols. The reaction regioselectivity (ortho/para) was shown to depend strongly on the structure of the aniline. meta-Substituted anilines tend to form the corresponding ortho-substituted products, in contrary to the previous literature data. anilines - Friedel-Crafts alkylation - ortho/para-substitution - trifluoromethyl

  2-三氟乙酰基-1,3-苯并噻唑与苯胺反应形成相应的三氟甲基取代的醇。反应区域选择性（邻位/对位）显示出强烈依赖于苯胺的结构。与先前的文献数据相反，间位取代的苯胺倾向于形成相应的邻位取代的产物。 苯胺-Friedel-Crafts烷基化-邻位/对位取代-三氟甲基醇-1,3-苯并噻唑
• Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Benzothiazole-Bearing Trifluoromethyl Ketone Hydrates
  作者：Wei Wang、Wenhui Xiong、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00116

  日期：2020.3.20

  An efficient Brønsted acid-catalyzed asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with benzothiazole-bearing trifluoromethyl ketone hydrates as electrophiles has been developed. The mild organocatalytic reactions proceeded well with low catalyst loading to afford a range of enantioenriched α-trifluoromethyl tertiary alcohols containing both benzothiazole and indole rings with excellent yields and

  已经开发出一种有效的布朗斯台德酸与带有苯并噻唑的三氟甲基酮水合物作为亲电子试剂使吲哚的不对称弗里德-克来夫斯烷基化反应。温和的有机催化反应在低催化剂负载下进行得很好，从而提供了一系列富含苯并噻唑和吲哚环的对映体富集的α-三氟甲基叔醇，具有优异的收率和对映选择性。
• Decarboxylative Aldol-Type Reaction of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-diazoles with Activated Acetic Acids
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1087985

  日期：2009.4

  The highly electrophilic ketones 2-(trifluoroacetyl)-1,3-diazoles easily undergo a decarboxylative aldol-type reaction with activated acetic acids to afford heterocyclic trifluoromethyl-substituted alcohols bearing various functionalities. heterocycles - 1,3-diazoles - aldol reactions - trifluoro­methyl compounds - alcohols

  高亲电性酮2-（三氟乙酰基）-1,3-二唑容易与活化的乙酸发生脱羧醛醇型反应，从而得到带有各种官能团的杂环三氟甲基取代的醇。 杂环-1,3-二唑-羟醛反应-三氟甲基化合物-醇
• Baylis-Hillman Reactions of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Alexander Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1083150

  日期：——

  2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles readily react with methyl acrylate and acrylonitrile under Baylis-Hillman reaction conditions to afford heterocyclic trifluoromethyl-containing allylic alcohols in 36-97% yields. The thus obtained Baylis-Hillman adducts readily undergo Michael addition reactions with various nucleophiles.

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在Baylis-Hillman反应条件下，能够与丙烯酸甲酯和丙烯腈迅速反应，得到含有三氟甲基的杂环烯丙醇，产率为36-97%。所得到的Baylis-Hillman加成物能够与各种亲核试剂迅速发生迈克尔加成反应。