(E)-methoxycarbonyl-2-methyl-1-penten-3-one | 115478-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methoxycarbonyl-2-methyl-1-penten-3-one
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-4-oxohex-2-enoate
• CAS: 115478-61-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LYPLHWAXONFYCV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-methoxycarbonyl-2-methyl-1-penten-3-one 在 sodium bromide 作用下， 生成 (2E,4Z)-3-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iqbal, Javed; Khan, M. Amin, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 515 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 、 乙烯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HONG, PANGBU;MISE, TAKAYA;YAMAZAKI, HIROSHI, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 129-140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• IQBAL, JAVED;KHAN, M. AMIN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 515-521
  作者：IQBAL, JAVED、KHAN, M. AMIN

  DOI：——

  日期：——
• MISE, TAKAYA;HONG, PANGBU;YAMAZAKI, HIROSHI, CHEM. LETT., 1982, N 3, 401-404
  作者：MISE, TAKAYA、HONG, PANGBU、YAMAZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• HONG, PANGBU;MISE, TAKAYA;YAMAZAKI, HIROSHI, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 129-140
  作者：HONG, PANGBU、MISE, TAKAYA、YAMAZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Iqbal, Javed; Khan, M. Amin, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 515 - 522
  作者：Iqbal, Javed、Khan, M. Amin

  DOI：——

  日期：——