2-(2-benzylphenyl)ethanol | 161950-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzylphenyl)ethanol
• CAS: 161950-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IMBMMJPVMUZAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-143.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylphenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁 (II)-酞菁催化的分子内 C(sp3)-H 胺化与烷基叠氮化物

  摘要：

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d1cc04573c
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-benzylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型GABA摄取抑制剂的合成。第6部分：N-ω不对称取代的乳酸衍生物的制备和评价。

  摘要：

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00148-1

文献信息

• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• Palladium-Promoted Arylation of Functionalised Organolithium Compounds via Their Zinc Derivatives
  作者：Miguel Yus、Joaquín Gomis

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  The reaction of different functionalised organolithium compounds 2, 5, 8, and 13 [easily prepared by DTBB-catalysed lithiation of isochromane (1), phthalane (4), 2,3-dihydrobenzofuran (7) and 1-chloro-3,3-diethoxypropane (12), respectively] with an equimolecular amount of zinc bromide, followed by reaction with an aryl or an alkenyl bromide in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] or [Pd(PPh3)2(OAc)2]

  不同官能化有机锂化合物 2、5、8 和 13 的反应 [通过 DTBB 催化的异色烷 (1)、酞烷 (4)、2,3-二氢苯并呋喃 (7) 和 1-氯-3,3 的锂化容易制备-二乙氧基丙烷 (12)，分别] 与等分子量的溴化锌，然后在催化量的 [Pd(PPh3)4] 或 [Pd(PPh3)2(OAc) 存在下与芳基或烯基溴化物反应)2] (5 mol %) 在 THF 回流下过夜，分别得到预期的交叉偶联产物 3、6、9 和 14。这种芳基化或烯基化过程也适用于相应的碘化衍生物，在相同的反应条件下，在不存在锌和钯化合物的情况下是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Negishi cross-coupling with functionalised organozinc compounds prepared by lithium–zinc transmetallation
  作者：Miguel Yus、Joaquı́n Gomis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01104-2

  日期：2001.8

  The reaction of some functionalised organolithium compounds 2 (easily prepared by DTBB-catalysed lithiation of isochroman, phthalan and 2,3-dihydrobenzofuran) with an equimolecular amount of zinc bromide followed by reaction with an aryl or alkenyl bromide in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2(OAc)2 (5 mol%) under THF reflux overnight gave the expected cross-coupling compounds

  某些功能化的有机锂化合物2（通过DTBB催化的异色满，邻苯二甲酸和2,3-二氢苯并呋喃的锂化反应轻松制备）与等摩尔量的溴化锌反应，然后在催化量的存在下与芳基或烯基溴化物反应在THF回流下，将Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2（OAc）2（5 mol％）在室温下搅拌过夜，得到预期的交叉偶联化合物。在没有锌或钯化合物的情况下，在相同的反应条件下，也无法对碘化底物起作用的这些芳基化或烯基化过程。
• Heterocyclic chemistry
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05604242A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物、其制备方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新型化合物可用于治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病。
• Unlocking the Friedel-Crafts arylation of primary aliphatic alcohols and epoxides driven by hexafluoroisopropanol
  作者：Shaofei Zhang、Marie Vayer、Florent Noël、Vuk D. Vuković、Andrei Golushko、Nazanin Rezajooei、Christopher N. Rowley、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.023

  日期：2021.12

  (HFIP) as a solvent. Electron-poor aromatic epoxides and aliphatic epoxides undergo stereospecific arylation to give an alcohol which, depending on the reaction conditions, can partake in a second nucleophilic substitution with a different arene in one pot. Phenyl ethanols react through a phenonium intermediate, whereas simple aliphatic alcohols participate in a rare intermolecular SN2 Friedel-Crafts

  醇和环氧化物可以说是 Friedel-Crafts 烷基化的理想亲电试剂，因为它们广泛可用，不需要预活化，并且不产生除水以外的化学计量废物。然而，伯脂肪醇和大多数类型的末端环氧化物都与现有的分子间弗里德尔-克拉夫茨方法不兼容，因此从环氧化物开始的连续弗里德尔-克拉夫茨反应仍未得到充分探索。在这里，我们报告说，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中的布朗斯台德酸催化可以轻松克服这些限制。缺电子的芳族环氧化物和脂肪族环氧化物经过立体有择芳基化得到醇，根据反应条件，醇可以在一锅中与不同的芳烃进行第二次亲核取代。N 2 Friedel-Crafts 工艺，专门提供线性产品。这项工作提供了一种替代金属催化交叉偶联的方法，用于访问重要的支架，扩大了 Friedel-Crafts 反应的应用范围。