dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 91462-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；Dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 91462-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: YNQUNXSCEWTLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将 α-卤代亚磺酰基碳负离子添加到亚胺中。取代氮丙啶和吡咯的方便制备

  摘要：

  α-锂硫基-α-氯-和-α-氟甲基苯基亚砜与 N-（亚苄基）苯胺反应，以良好的收率得到相应的氮丙啶。在乙炔二羧酸二甲酯存在下这些化合物的热解产生高产率的取代吡咯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.969

文献信息

• Catalytic Multicomponent Reactions for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl Trisubstituted Pyrroles
  作者：Chris V. Galliford、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo0624086

  日期：2007.3.1

  Dirhodium(II) salts efficiently catalyze the three-component assembly reaction of an imine, diazoacetonitrile (DAN), and an activated alkynyl coupling partner to form substituted 1,2-diarylpyrroles in moderate to good yields. The transition-metal-catalyzed decomposition of the diazo compound in the presence of the imine presumably generates a transient azomethine ylide that undergoes cycloaddition

  铱（II）盐可有效催化亚胺，重氮乙腈（DAN）和活化的炔基偶合伙伴的三组分组装反应，以中等至良好的收率形成取代的1,2-二芳基吡咯。在亚胺的存在下，重氮化合物的过渡金属催化分解可能会产生一种瞬态的甲亚胺叶立德，它以高度收敛的方式与双极性亲和剂进行环加成反应。
• 2-Benzotriazolylaziridines and Their Reactions with Diethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Weiliang Bao、Ming Qi、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo980082y

  日期：1999.1.1

  1-Alkyl-2-benzotriazolylaziridines (3a,b and 8a-g) are synthesized by two routes utilizing a novel benzotriazolyl-substituted carbenoid or 1,2-dibromoethylbenzotriazole. Lithiation of 3b and 8e at the position a to benzotriazole and subsequent trapping with alkyl halides leads to the 1,2-dialkyl-2-benzotriazolylaziridine analogues 12 and 20. Compounds 3a and 3b react with acetylenedicarboxylic ester by C-C bond breaking to give pyrrole-3,4-dicarboxylic esters (14a,b). By contrast, compounds 8a-d and 20 react with acetylenedicarboxylic ester by C-N bond breaking and form pyrrole-2,3-dicarboxylic esters 18a-d and 21. Structures of each type of pyrroledicarboxylic ester are established by X-ray analysis.
• REUTRAKUL, V.;PRAPANSIRI, V.;PANYACHOTIPUN, CH., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 18, 1949-1952
  作者：REUTRAKUL, V.、PRAPANSIRI, V.、PANYACHOTIPUN, CH.

  DOI：——

  日期：——
• MAHIDOL, CHULABHERN;REUTRAKUL, VICHAI;PRAPANSIRI, VICHUKORN;PANYACHOTIPUN+, CHEM. LETT., 1984, N 6, 969-972
  作者：MAHIDOL, CHULABHERN、REUTRAKUL, VICHAI、PRAPANSIRI, VICHUKORN、PANYACHOTIPUN+

  DOI：——

  日期：——
• ADDITION OF α-HALOSULFINYL CARBANIONS TO IMINES. CONVENIENT PREPARATIONS OF SUBSTITUTED AZIRIDINES AND PYRROLES
  作者：Chulabhorn Mahidol、Vichai Reutrakul、Vichukorn Prapansiri、Chitchanun Panyachotipun

  DOI：10.1246/cl.1984.969

  日期：1984.6.5

  phenyl sulfoxides react with N-(benzylidene)anilines to give the corresponding aziridines in good yields. Pyrolyses of these compounds in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate result in substituted pyrroles in high yields.

  α-锂硫基-α-氯-和-α-氟甲基苯基亚砜与 N-（亚苄基）苯胺反应，以良好的收率得到相应的氮丙啶。在乙炔二羧酸二甲酯存在下这些化合物的热解产生高产率的取代吡咯。