[2-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid | 1346153-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1346153-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₃
• 分子量: 255.081
• InChiKey: KZUWRWYZXJIVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid 、 2-丁炔酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾(BF₄^(1-))2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(methoxymethyl)-3-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化2-异氨基芳基硼酸与取代的炔烃的非对映选择性串联法：双不对称诱导对映体选择性合成氨基茚衍生物

  摘要：

  研究了2-亚氨基芳基硼酸与炔烃的串联环化反应，用于阳离子钯配合物催化合成氨基茚衍生物。此外，aminoindene衍生物的从取代的（的反应的对映选择性合成小号）-2-（ñ -叔-butanesulfinylimino）的芳基硼酸与各种通过手性阳离子钯络合物催化的炔烃也通过双不对称诱导来实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100363
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 甲氧苯胺 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到[2-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化2-异氨基芳基硼酸与取代的炔烃的非对映选择性串联法：双不对称诱导对映体选择性合成氨基茚衍生物

  摘要：

  研究了2-亚氨基芳基硼酸与炔烃的串联环化反应，用于阳离子钯配合物催化合成氨基茚衍生物。此外，aminoindene衍生物的从取代的（的反应的对映选择性合成小号）-2-（ñ -叔-butanesulfinylimino）的芳基硼酸与各种通过手性阳离子钯络合物催化的炔烃也通过双不对称诱导来实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100363

文献信息

• Controlled Synthesis of Enantioselective 1-Aminoindenes via Cobalt-Catalyzed [3 + 2] Annulation Reaction
  作者：Min-Hsien Chen、Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hsien Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02566

  日期：2018.10.5

  A cobalt-catalyzed synthesis of 1-aminoindenes via enantioselective [3 + 2] annulation is described. In this reaction, the desired products can be selectively prepared in either (R)- or (S)-form by the ligand-controlled synthesis, which is initiated by the cleavage of C–B, C–Br, or C–O bonds under very mild reaction conditions. In addition, this enantioselective cobalt catalysis provides high regioselectivity

  描述了通过对映选择性[3 + 2]环合反应的钴催化的1-氨基茚的合成。在该反应中，所需的产物可以通过配体控制的合成选择性地以（R）或（S）形式制备，该合成是通过C–B​​，C–Br或C–O键的断裂而引发的在非常温和的反应条件下 另外，这种对映选择性的钴催化作用为内部和末端炔烃提供了高区域选择性，并且通常以高收率和ee值提供产物。
• Cobalt(II)-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronic Acids to Activated Alkenes: An Application to Highly<i>cis</i>-Stereoselective Synthesis of Aminoindane Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Min-Hsien Chen、Subramaniyan Mannathan、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202575

  日期：2012.11.19

  It all adds up: The 1,4‐addition of organoboronic acids to activated alkenes catalyzed by [Co(dppe)Cl2] is described. A [3+2]‐annulation reaction of ortho‐iminoarylboronic acids with acrylates to give various aminoindane carboxylic acid derivatives with cis‐stereoselectivity is also demonstrated (see scheme; dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane).

  所有这些加起来：描述了[Co（dppe）Cl 2 ]催化的有机硼酸与活化烯烃的1,4加成。还证明了邻亚氨基芳基硼酸与丙烯酸酯的[3 + 2]环化反应可得到具有顺式立体选择性的各种氨基茚满羧酸衍生物（见方案； dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）。
• Cationic Palladium Complex-Catalyzed Diastereoselective Tandem Annulation of 2-Iminoarylboronic Acids with Substituted Alkynes: Enantioselective Synthesis of Aminoindene Derivatives by Double Asymmetric Induction
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201100363

  日期：2011.10

  2-iminoarylboronic acids and alkynes was developed for the synthesis of aminoindene derivatives catalyzed by cationic palladium complex. In addition, an enantioselective synthesis of aminoindene derivatives from the reaction of substituted (S)-2-(N-tert-butanesulfinylimino)arylboronic acids with a variety of alkynes catalyzed by chiral cationic palladium complex was also achieved by the double asymmetric induction

  研究了2-亚氨基芳基硼酸与炔烃的串联环化反应，用于阳离子钯配合物催化合成氨基茚衍生物。此外，aminoindene衍生物的从取代的（的反应的对映选择性合成小号）-2-（ñ -叔-butanesulfinylimino）的芳基硼酸与各种通过手性阳离子钯络合物催化的炔烃也通过双不对称诱导来实现。