((1-(2-fluorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 179242-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-(2-fluorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 179242-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₅FOSi
• 分子量: 210.323
• InChiKey: WATOUPFCTXZENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(2-fluorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 hexacarbonyl molybdenum 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 264.0h， 生成 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应合成2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  以分子内芳族取代为关键步骤，合成了2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹啉受限的芳基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01641-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 六甲基二硅氮烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到((1-(2-fluorophenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  富马酸伏诺拉生的制备方法

  摘要：

  本发明提供了富马酸伏诺拉生的制备方法，包括以下步骤：（1）将式I化合物进行叠氮化反应，得到式Ⅱ化合物；（2）将式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物环化，得到式Ⅳ化合物；（3）将式Ⅳ化合物与式Ⅵ化合物进行缩合反应，得到式Ⅶ化合物；（4）式Ⅶ化合物用酸脱保护得伏诺拉生游离碱；（5）伏诺拉生游离碱与富马酸成盐得到伏诺拉生富马酸盐。根据本发明的方法合成富马酸伏诺拉生，与现有技术相比，富马酸伏诺拉生的总产率提升到60%以上，产率有了大幅提高。此外，化合物式Ⅳ可以用作制备富马酸伏诺拉生的新中间体。

  公开号：

  CN113861167A

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Photoredox-Catalyzed Generation of Sulfamyl Radicals: Sulfonamidation of Enol Silyl Ether with Chlorosulfonamide
  作者：Qiyu Luo、Runyu Mao、Yan Zhu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02062

  日期：2019.11.1

  A novel and practical photoredox-catalyzed generation of sulfamyl radicals followed by radical sulfonamidation of enol silyl ether has been described. Diverse functionalized β-ketosulfonamides were prepared in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions through the present catalytic protocol. Furthermore, the methodology developed provides an efficient and convenient approach

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。
• Photoredox-catalyzed silyldifluoromethylation of silyl enol ethers
  作者：Vyacheslav I Supranovich、Vitalij V Levin、Alexander D Dilman

  DOI：10.3762/bjoc.16.126

  日期：——

  light-mediated fluoroalkylation of silyl enol ethers with (bromodifluoromethyl)trimethylsilane followed by a reduction of the primary products with sodium borohydride is described. An 18 W, 375 nm LED was used as the light source. The reaction is performed in the presence of a gold photocatalyst, which effects the generation of a (trimethylsilyl)difluoromethyl radical via cleavage of the carbon–bromine

  描述了一种用（溴二氟甲基）三甲基硅烷将甲硅烷基烯醇醚进行光介导的氟代烷基化，然后用硼氢化钠还原初级产物的方法。使用18 W，375 nm的LED作为光源。该反应在金光催化剂的存在下进行，金光催化剂通过碳-溴键的裂解影响（三甲基甲硅烷基）二氟甲基自由基的产生。
• Synthesis of β-Amino Ketones by Addition of Aryl Methyl Ketones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of HPA-12, Norsedamine, and Sedamine
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02611

  日期：2017.12.15

  Synthesis of β-sulfinamido ketones was accomplished by the addition of silyl enol ethers derived from arylmethyl ketones to chiral sulfinimines in excellent yield and selectivity. Application of the formed β-amino substituted ketones is exemplified in the total synthesis of sphingolipid HPA-12 and the sedamine alkaloids.

  β-亚磺酰胺基酮的合成是通过将衍生自芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的收率和选择性加入到手性亚磺胺中来完成的。形成的β-氨基取代的酮的应用在鞘脂类HPA-12和sedamine生物碱的全合成中得到了举例说明。
• Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues
  作者：Paul M. O'Neill、Matthew Pugh、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Jill Davies、B. Kevin Park

  DOI：10.1039/b104340b

  日期：2001.10.11

  An optimised protocol has been developed for the coupling of dihydroartemisinin benzoate with a range of aromatic allylsilanes to provide a number of new C-10 deoxo derivatives (11a–11g) in yields ranging from 70 to 94%. These compounds were up to ten times more potent than artemisinin in in vitro tests against the chloroquine resistant K1 strain of Plasmodium falciparum. Ferrous mediated degradation of these analogues produces as the main product, a dicarbonyl formate 12, which is not seen when the same reaction is carried out with artemisinin or artemether. This finding may indicate that analogues in this class have a subtly different “antimalarial” mechanism of action.

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。