ethyl 1-(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]acetamido)cyclopropane-1-carboxylate | 140195-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]acetamido)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl 1-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 140195-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: RXRVKFUTHLZAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]acetamido)cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dipeptides with 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acid

  摘要：

  公式为cyclo(-Acc-X-)的环二肽，其中Acc = 1-氨基环丙烷-1-羧酸，X = 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸或酪氨酸，被合成。制备的2,5-哌嗪二酮在正常人类胚胎细胞以及HL60白血病细胞上没有增殖或抗增殖活性。小鼠的痕迹记忆测试结果为阴性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970941
• 作为产物：
  描述：

  4-Azido-4H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]acetamido)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两种氧化还原反应从羧酸和叠氮化物制备酰胺/肽的快速方法：在甲硫氨酸脑啡肽合成中的应用

  摘要：

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1705

文献信息

• Syntheses and antibacterial activity of novel 6-fluoro-7-(<i>gem</i>-disubstituted piperazin-1-yl)-quinolines
  作者：Daniel T. W. Chu、Akiyo K. Claiborne、Jacob J. Clement、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1139/v92-171

  日期：1992.5.1

  A series of quinoline and naphthyridine antibacterial agents possessing an acyclic or cyclic gem-disubstituted piperazine substituent at the C-7 position have been prepared and evaluated in vitro and in vivo for antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms. They are, however, not as active as quinolones or naphthyridines with a monosubstituted piperazine substituent at C-7. The chemical synthesis of these derivatives is also described.

  已经制备并评估了一系列含有在C-7位置带有非环状或环状的双取代哌嗪基团的喹啉和萘啶类抗菌剂，用于对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外和体内抗菌活性的研究。然而，它们并不像在C-7位置带有单取代哌嗪基团的喹诺酮或萘啶那样有效。这些衍生物的化学合成也被描述了。

• [EN] UREA DERIVATIVES AS PYRUVATE KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022031735A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The subject matter described herein is directed to pyruvate kinase activating compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for the treatment of diseases associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency, sickle cell disease, and beta-thalassemia.

  本文描述的主题是针对式I的丙酮酸激酶活化化合物及其药用盐，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物和用于治疗与PKR和/或PKM2相关疾病的化合物的给药方法，如丙酮酸激酶缺乏症、镰刀细胞病和β-地中海贫血。
• One pot amide/ peptide synthesis via two redox reactions
  作者：Sunil K. Ghosh、Usha Singh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77720-3

  日期：1992.2

  A new and highly efficient one-pot self-regulated approach to amide/ peptide synthesis has been developed based on two redox reactions using azide as a latent amine component. For the first time, selenophenol, generated in situ has been found to be an effective reducing agent for the conversion of azides to amines.
• A Fast Procedure for the Preparation of Amides/Peptides from Carboxylic Acids and Azides via Two Redox Reactions: Application to the Synthesis of Methionine Enkephalin
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Verma、Usha Ghosh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.69.1705

  日期：1996.6

  A one-pot self regulated approach for the synthesis of amides/peptides based on two reduction–oxidation (redox) reactions has been described. The primary and secondary amides/peptides are made by using azidotrimethylsilane and alkyl azides/α-azido acid derivatives respectively as the direct source of amine components. Benzeneselenol, generated in the reaction medium during carboxyl activation, has

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。
• Cyclic Dipeptides with 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acid
  作者：Evžen Kasafírek、Jaroslav Moural、Jarmila Vinšová、Antonín Šturc、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19970941

  日期：——

  Cyclic dipeptides of the formula cyclo(-Acc-X-), where Acc = 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid, X = Gly, Ala, Val, Leu, Phe or Tyr, were synthesized. The prepared 2,5-piperazinediones showed no proliferative or antiproliferative activity on normal human embryo cells as well as on HL60 leukemia cells. Results of trace memory assays in mice were negative.

  公式为cyclo(-Acc-X-)的环二肽，其中Acc = 1-氨基环丙烷-1-羧酸，X = 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸或酪氨酸，被合成。制备的2,5-哌嗪二酮在正常人类胚胎细胞以及HL60白血病细胞上没有增殖或抗增殖活性。小鼠的痕迹记忆测试结果为阴性。