N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide | 916500-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide
• 英文别名: DHPA；N,N'-di-(2,3dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide；N-(2,3-dihydroxypropyl)-3-[10-[3-(2,3-dihydroxypropylamino)-3-oxopropyl]anthracen-9-yl]propanamide
• CAS: 916500-86-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: MALRESHHWBTUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide 在 18O-labeled naphthalene endoepoxide-based reagent 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,3-dihydroxypropyl)-3-[8-[3-(2,3-dihydroxypropylamino)-3-oxopropyl]-15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-1-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成亲水性和非离子型蒽衍生物N，N'-二-（2,3-二羟丙基）-9,10-蒽二丙酰胺作为生物系统中单线态分子氧检测的化学阱

  摘要：

  我们在本文中报道了新的亲水性和非离子型蒽衍生物，N，N′-二-（2，3-二羟丙基）-9，10-蒽二丙酰胺的合成。通过标记实验和HPLC-MS分析，对该化合物作为单线态分子氧的化学阱进行了评估，结果表明该化合物可有效地用于生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.094
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成亲水性和非离子型蒽衍生物N，N'-二-（2,3-二羟丙基）-9,10-蒽二丙酰胺作为生物系统中单线态分子氧检测的化学阱

  摘要：

  我们在本文中报道了新的亲水性和非离子型蒽衍生物，N，N′-二-（2，3-二羟丙基）-9，10-蒽二丙酰胺的合成。通过标记实验和HPLC-MS分析，对该化合物作为单线态分子氧的化学阱进行了评估，结果表明该化合物可有效地用于生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.094
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-1,4-naphthalene dipropanamide di-18O endoperoxide 在 N,N'-di(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成亲水性和非离子型蒽衍生物N，N'-二-（2,3-二羟丙基）-9,10-蒽二丙酰胺作为生物系统中单线态分子氧检测的化学阱

  摘要：

  我们在本文中报道了新的亲水性和非离子型蒽衍生物，N，N′-二-（2，3-二羟丙基）-9，10-蒽二丙酰胺的合成。通过标记实验和HPLC-MS分析，对该化合物作为单线态分子氧的化学阱进行了评估，结果表明该化合物可有效地用于生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.094

文献信息

• 一种9,10-二(N-(2,3-二羟丙基)丙酰胺基)蒽的制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN109796362A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种9,10‑二(N‑(2,3‑二羟丙基)丙酰胺基)蒽(DHPA)的制备方法，涉及化学合成技术领域。包括以下步骤：将9,10‑二溴蒽、丙烯酸乙酯、第一钯催化剂、配体、碱和第一有机溶剂混合进行Heck反应，得到9,10‑二(3‑丙烯酸乙酯基)蒽(化合物2)；将化合物2与第二钯催化剂、还原剂和第二有机溶剂混合，进行加氢反应，得到9,10‑二(3‑丙酸乙酯基)蒽(化合物3)；将化合物3与3‑氨基‑1,2‑丙二醇和醇溶剂混合，进行胺酯交换反应，得到最终产物DHPA。本发明在制备DHPA时，均采用常见试剂，原料成本低；制备工艺短，收率高达85％；安全、操作方便，适合于大规模工业化生产。
• Synthesis of a hydrophilic and non-ionic anthracene derivative, the N,N′-di-(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide as a chemical trap for singlet molecular oxygen detection in biological systems
  作者：Glaucia R. Martinez、Flávia Garcia、Luiz H. Catalani、Jean Cadet、Mauricio C.B. Oliveira、Graziella E. Ronsein、Sayuri Miyamoto、Marisa H.G. Medeiros、Paolo Di Mascio

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.094

  日期：2006.11

  We report herein the synthesis of a new hydrophilic and non-ionic anthracene derivative, the N,N′-di-(2,3-dihydroxypropyl)-9,10-anthracenedipropanamide. The evaluation of this compound as chemical trap of singlet molecular oxygen by using labeling experiments and HPLC–MS analysis showed that it could be efficiently used in biological investigations.

  我们在本文中报道了新的亲水性和非离子型蒽衍生物，N，N′-二-（2，3-二羟丙基）-9，10-蒽二丙酰胺的合成。通过标记实验和HPLC-MS分析，对该化合物作为单线态分子氧的化学阱进行了评估，结果表明该化合物可有效地用于生物学研究。