methyl 3-amino>-2-propenoate | 143620-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-amino>-2-propenoate
• 英文别名: methyl 3-{N-hydroxy-N-[4-(benzyloxy)benzyl]amino}-2-propenoate；3-[(4-Benzyloxy-benzyl)-hydroxy-amino]-acrylic acid methyl ester；methyl (Z)-3-[hydroxy-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 143620-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: YVUDDACJHQHIAN-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<4-(benzyloxy)benzyl>hydroxylamine 、 丙炔酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到methyl 3-amino>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异羟肟酸的合成，化学和生物学特性：5-脂氧合酶和IL-1生物合成的双重抑制剂。

  摘要：

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。

  DOI：

  10.1021/jm00100a011